N-(2-bromo-2-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1160817-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-2-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-bromo-2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1160817-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₅BrFNO₂S
• 分子量: 372.258
• InChiKey: QGIMGYBYAGIEAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-2-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 苯甲醛二甲缩醛 、 nickel(II) bromide 2-methoxyethyl ether complex 、 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 以16%的产率得到N,N'-(2,3-bis(4-fluorophenyl)butane-1,4-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  Ni/光氧化还原催化的 C(sp3)–C(sp3) 氮丙啶和缩醛之间的偶联作为醇衍生的烷基自由基前体

  摘要：

  氮丙啶是容易获得的 C(sp 3 ) 前体，在开环时可提供有价值的 β-官能化胺。在本文中，我们报告了氮丙啶和活化为苯甲醛二烷基缩醛的甲基/1°/2°脂肪醇之间的C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联的Ni/光氧化还原方法。每个烷基偶联配偶体的正交激活模式促进了 C(sp 3 )–C(sp 3）成键反应：苯甲醛二烷基缩醛通过氢原子夺取和溴自由基（溴化物单电子氧化原位产生）的β-断裂而被激活，而氮丙啶在Ni中心通过还原被激活。我们证明，氮丙啶交叉偶联中传统提出的 Ni(II) 氮杂金属环并不是生产性交叉偶联中的中间体。相反，化学计量有机金属和线性自由能关系研究表明氮丙啶活化是通过 Ni(I) 氧化加成进行的，这是一个先前未探索的基本步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09294
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-(2-bromo-2-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ni/光氧化还原催化的 C(sp3)–C(sp3) 氮丙啶和缩醛之间的偶联作为醇衍生的烷基自由基前体

  摘要：

  氮丙啶是容易获得的 C(sp 3 ) 前体，在开环时可提供有价值的 β-官能化胺。在本文中，我们报告了氮丙啶和活化为苯甲醛二烷基缩醛的甲基/1°/2°脂肪醇之间的C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联的Ni/光氧化还原方法。每个烷基偶联配偶体的正交激活模式促进了 C(sp 3 )–C(sp 3）成键反应：苯甲醛二烷基缩醛通过氢原子夺取和溴自由基（溴化物单电子氧化原位产生）的β-断裂而被激活，而氮丙啶在Ni中心通过还原被激活。我们证明，氮丙啶交叉偶联中传统提出的 Ni(II) 氮杂金属环并不是生产性交叉偶联中的中间体。相反，化学计量有机金属和线性自由能关系研究表明氮丙啶活化是通过 Ni(I) 氧化加成进行的，这是一个先前未探索的基本步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09294

文献信息

• Atmosphere- and Temperature-Controlled Regioselective Aminobromination of Olefins
  作者：Wesley Zongrong Yu、Yi An Cheng、Ming Wah Wong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201600821

  日期：2017.1.19

  A complete switch of regioselectivity in the aminobromination of olefins is realized from delicate changes in the reaction temperature from 25 °C to 40 °C and the atmosphere from air to argon, under catalyst‐free conditions. The resulting α‐bromoamides can be transformed easily to high‐value compounds (e.g., Clobenzorex). Mechanistic studies revealed that the reaction went through a radical pathway

  在无催化剂条件下，反应温度从25°C到40°C以及气氛从空气到氩气的微妙变化，可以实现烯烃氨基溴化中区域选择性的完全转换。所得的α-溴酰胺可轻松转化为高价值化合物（例如，氯苯并re）。机理研究表明，该反应经历了由原位生成的溴（甲苯磺酰基）胺（TsNHBr）控制的自由基途径。
• Regioselective Ring-Opening Nucleophilic Addition of Aziridines through Photoredox Catalyst
  作者：Hongnan Sun、Chao Yang、Run Lin、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/adsc.201400476

  日期：2014.9.15

  A mild and efficient procedure was developed for the regioselective ring‐opening nucleophilic addition reactions of aziridines via visible light photoredox catalysis, that provides a practical synthetic access to 1,2‐bifunctional compounds. Furthermore, the regioselective synthesis of non‐racemic amino ethers from chiral aziridine could also be achieved under mild conditions. Finally, a possible reaction

  通过可见光光氧化还原催化，开发了一种温和而有效的程序，用于氮丙啶的区域选择性开环亲核加成反应，为合成1,2-双功能化合物提供了实用途径。此外，还可以在温和条件下由手性氮丙啶合成非外消旋氨基醚的区域选择性。最后，提出了一种可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。
• Titanium superoxide: a heterogeneous catalyst for anti-Markovnikov aminobromination of olefins
  作者：Tanveer Mahamadali Shaikh、Pratibha U. Karabal、Gurunath Suryavanshi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.169

  日期：2009.6

  A new facile procedure for the aminobromination of olefins in high yields has been described using p-toluene sulfonamide (p-TsNH2) and N-bromosuccinimide (NBS) as nitrogen and bromine sources, respectively, and titanium superoxide as a truly heterogeneous catalyst. The formation of anti-Markovnikov product exclusively in all the cases studied possibly proceeding through a free radical reaction pathway

  已经描述了使用对甲苯磺酰胺（p- TsNH 2）和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）分别作为氮和溴源，以及超氧化钛作为真正的多相催化剂，以高产率进行烯烃氨基溴化的新的简便方法。仅在所有可能通过自由基反应途径进行研究的情况下，抗马尔科夫尼科夫产物的形成是显着的。