methyl (S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)propaneamido)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy) propanoate | 1252612-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)propaneamido)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy) propanoate
• CAS: 1252612-39-7
• 化学式: C₄₂H₄₉N₃O₈SSi
• 分子量: 784.018
• InChiKey: YEPCCCJXWHJEAR-ZPGRZCPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  142.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)propaneamido)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy) propanoate 在 三氟乙酸 、 吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 以93%的产率得到(3S,6S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-((1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  General Approach to Epipolythiodiketopiperazine Alkaloids: Total Synthesis of (+)-Chaetocins A and C and (+)-12,12′-Dideoxychetracin A

  摘要：

  A highly stereoselective and systematic strategy for the introduction of polysulfides in the synthesis of epipolythiodiketopiperazines is described. We report the first total synthesis of dimeric epitri- and epitetrathiodiketopiperazines.

  DOI：

  10.1021/ja106869s
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1-phenylsulfonyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid 、 H-Ser(TPS)-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 以99%的产率得到methyl (S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)propaneamido)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy) propanoate
  参考文献：
  名称：

  General Approach to Epipolythiodiketopiperazine Alkaloids: Total Synthesis of (+)-Chaetocins A and C and (+)-12,12′-Dideoxychetracin A

  摘要：

  A highly stereoselective and systematic strategy for the introduction of polysulfides in the synthesis of epipolythiodiketopiperazines is described. We report the first total synthesis of dimeric epitri- and epitetrathiodiketopiperazines.

  DOI：

  10.1021/ja106869s