3-苯基-1-(2-吡啶)-5,6,7,8-四氢异喹啉 | 692729-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基-1-(2-吡啶)-5,6,7,8-四氢异喹啉
• 英文名称: 3-phenyl-1-(2-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)isoquinoline；3-phenyl-1-pyridin-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline；3-Phenyl-1-(pyridin-2-YL)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline；3-phenyl-1-pyridin-2-yl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 692729-81-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: QTGYIUKHNRWBNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-(2-吡啶)-5,6,7,8-四氢异喹啉 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A rational protocol for the synthesis of 1-(2-pyridyl)isoquinolines

  摘要：

  Aza-Diels-Alder reaction between 3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazines and 1-morpholinocyclohexene followed by aromatization of the cyclohexene moiety affords 1-(2-pyridyl)isoquinolines. Crystal structures of two tetrahydroisoquinolines were confirmed by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.05.007
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0~200.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 3-苯基-1-(2-吡啶)-5,6,7,8-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  易于获得阻转异构的联吡啶N，N'-二氧化物和醛的烯丙基化的途径

  摘要：

  轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物（路易斯碱性有机催化剂）可以从市售材料中分三步轻松获得。该反应序列的关键步骤是1-吡啶-1,7-辛二炔与腈的钴催化杂环三聚反应。我们的工作集中在不对称取代的联吡啶的合成上。在热和微波条件下测试了环三聚反应的范围。两种合成的联吡啶N，N'-二氧化物已成功拆分为对映异构体，并在醛的对映选择性烯丙基化中进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.025

文献信息

• Improved and Practical Procedures for the Preparation of Highly Substituted Pyridines and Pyridazines via Silica-Mediated Aromatisation
  作者：Richard Taylor、Nicola Catozzi、William Bromley、Pierre Wasnaire、Mairi Gibson

  DOI：10.1055/s-2007-984918

  日期：——

  A new and straightforward procedure is described for the preparation of highly substituted pyridines and pyridazines. The method involves a Diels-Alder/retro-Diels-Alder sequence leading to dihydropyridine or related intermediates, which can be aromatized to pyridines and pyridazines by treatment with silica gel. The value of this procedure has been demonstrated with a one-step -synthesis of an E-ring-modified

  描述了一种新的、直接的方法来制备高度取代的吡啶和哒嗪。该方法涉及 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 序列，导致二氢吡啶或相关中间体，可以通过硅胶处理将其芳构化为吡啶和哒嗪。该程序的价值已通过 E 环修饰的类固醇的一步合成得到证明。
• Improved Methodologies for the Preparation of Highly Substituted Pyridines
  作者：Yolanda Fernández Sainz、Steven A. Raw、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo0518304

  日期：2005.11.1

  Two separate strategies have been developed for the preparation of highly substituted pyridines from 1,2,4-triazines via the inverse-electron-demand Diels−Alder reaction: a microwave-promoted, solvent-free procedure and a tethered imine-enamine (TIE) approach. Both routes avoid the need for a discrete aromatization step and offer significant advantages over the classical methods, giving a wide variety

  已经开发了两种单独的策略，用于通过反电子需求的Diels-Alder反应从1,2,4-三嗪制备高度取代的吡啶：微波促进的无溶剂程序和束缚的亚胺-烯胺（TIE ） 方法。两种途径都避免了需要离散的芳构化步骤，并且与传统方法相比具有明显的优势，从而以高的，优化的产率提供了各种三，四和五取代的吡啶。
• Highly substituted pyridines via tethered imine–enamine (TIE) methodology
  作者：Steven A. Raw、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b316107b

  日期：——

  A tethered imine–enamine methodology has been developed for the direct conversion of 1,2,4-triazines into highly substituted pyridines via the inverse electron demand Diels–Alder reaction which avoids the need for a discrete aromatisation step. This TIE methodology has also been applied in one pot reaction cascades involving 1,2,4-triazines and utilising MnO2-mediated tandem oxidation processes (TOPs).

  一种束缚亚胺-烯胺方法已被开发出来，用于通过逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应将 1,2,4-三嗪直接转化为高度取代的吡啶，从而避免了离散芳构化步骤的需要。这种 TIE 方法也已应用于涉及 1,2,4-三嗪并利用 MnO2 介导的串联氧化过程 (TOP) 的一锅反应级联中。
• Synthesis and characterizations of new cadmium complexes based on poly(aza)arene-annelated 2,2′-bipyridines
  作者：Dmitry S. Kopchuk、Pavel A. Slepukhin、Igor S. Kovalev、Albert F. Khasanov、Olga S. Taniya、Olga V. Shabunina、Grigory V. Zyryanov、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.poly.2016.02.047

  日期：2016.5

  We have developed an efficient synthesis of new cadmium(II)-containing complexes based on poly(aza) arene-annelated 2,2'-bipyridines. All the complexes were characterized by X-ray structural analysis. The influence of the type of the ligand at the structural properties of the complexes has been studied. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.