3-苯基-1-(2-吡啶)-6,7-二氢-5H-环庚烷[c]吡啶 | 692729-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基-1-(2-吡啶)-6,7-二氢-5H-环庚烷[c]吡啶
• 英文名称: 3-phenyl-1-pyridin-2-yl-6,7-dihydro-5H-[2]pyrindine
• 英文别名: 3-Phenyl-1-(pyridin-2-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine；3-phenyl-1-pyridin-2-yl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
• CAS: 692729-80-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: IETPVPKCFASXRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine 、 环戊酮 在 4 A molecular sieve 、 N-甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以74%的产率得到3-苯基-1-(2-吡啶)-6,7-二氢-5H-环庚烷[c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Highly substituted pyridines via tethered imine–enamine (TIE) methodology

  摘要：

  一种束缚亚胺-烯胺方法已被开发出来，用于通过逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应将 1,2,4-三嗪直接转化为高度取代的吡啶，从而避免了离散芳构化步骤的需要。这种 TIE 方法也已应用于涉及 1,2,4-三嗪并利用 MnO2 介导的串联氧化过程 (TOP) 的一锅反应级联中。

  DOI：

  10.1039/b316107b

文献信息

• Improved and Practical Procedures for the Preparation of Highly Substituted Pyridines and Pyridazines via Silica-Mediated Aromatisation
  作者：Richard Taylor、Nicola Catozzi、William Bromley、Pierre Wasnaire、Mairi Gibson

  DOI：10.1055/s-2007-984918

  日期：——

  A new and straightforward procedure is described for the preparation of highly substituted pyridines and pyridazines. The method involves a Diels-Alder/retro-Diels-Alder sequence leading to dihydropyridine or related intermediates, which can be aromatized to pyridines and pyridazines by treatment with silica gel. The value of this procedure has been demonstrated with a one-step -synthesis of an E-ring-modified

  描述了一种新的、直接的方法来制备高度取代的吡啶和哒嗪。该方法涉及 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 序列，导致二氢吡啶或相关中间体，可以通过硅胶处理将其芳构化为吡啶和哒嗪。该程序的价值已通过 E 环修饰的类固醇的一步合成得到证明。
• Improved Methodologies for the Preparation of Highly Substituted Pyridines
  作者：Yolanda Fernández Sainz、Steven A. Raw、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo0518304

  日期：2005.11.1

  Two separate strategies have been developed for the preparation of highly substituted pyridines from 1,2,4-triazines via the inverse-electron-demand Diels−Alder reaction: a microwave-promoted, solvent-free procedure and a tethered imine-enamine (TIE) approach. Both routes avoid the need for a discrete aromatization step and offer significant advantages over the classical methods, giving a wide variety

  已经开发了两种单独的策略，用于通过反电子需求的Diels-Alder反应从1,2,4-三嗪制备高度取代的吡啶：微波促进的无溶剂程序和束缚的亚胺-烯胺（TIE ） 方法。两种途径都避免了需要离散的芳构化步骤，并且与传统方法相比具有明显的优势，从而以高的，优化的产率提供了各种三，四和五取代的吡啶。