5-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine | 16280-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 5-phenyl-3-(2-pyridyl)-[1,2,4]triazine；6-phenyl-2-pyridyl-1,3,4-triazine；5-Phenyl-3-(2-pyridinyl)-1,2,4-triazine；5-phenyl-3-pyridin-2-yl-1,2,4-triazine
• CAS: 16280-66-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: PQIPAPNLNPLMLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌酚酮 、 5-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine 在 四氢吡咯 、 silica gel 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-triene-[17,16-c](2'-pyrid-2-yl)-(6'-phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化硅介导的芳香化制备高度取代的吡啶和哒嗪的改进和实用程序

  摘要：

  描述了一种新的、直接的方法来制备高度取代的吡啶和哒嗪。该方法涉及 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 序列，导致二氢吡啶或相关中间体，可以通过硅胶处理将其芳构化为吡啶和哒嗪。该程序的价值已通过 E 环修饰的类固醇的一步合成得到证明。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984918
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  双齿和潜在环金属化 5-Aryl-3-(2'-pyridyl)-1,2,4-triazine 配体的钯 (II) 配合物

  摘要：

  正在研究的 5-芳基-3-(2'-吡啶基)-1,2,4-三嗪配体 [5-苯基-(PyTZPh) L1; 5-(3-甲氧基苯基)-(PyTZ3MeOPh)L2；5-(4-甲氧基苯基)-(PyTZ4MeOPh)L3；5-(4-三氟甲基苯基)-(PyTZ4CF3Ph)L4；5-(4-氟苯基)-(PyTZ4FPh)L5；和三-3,5,6-(2'-吡啶基)-1,2,4-三嗪 (Py3TZ) L6] 与 [(COD)PdCl2] (COD = 1,5-环辛二烯) 反应形成复合物 [( L1–6)PdCl2] 与 N,N 双齿结合配体，也包括潜在的 N,N,N 三齿配体 L6。这是通过对新配合物的深入核磁共振光谱研究以及与 Pd-terpy 配合物 [(R'terpy)PdCl]Cl [R'terpy = 4'-R'-2,2':6' ,2''-三联吡啶；R' = H 或 SMe]，显示出明确的三齿 N,N

  DOI：

  10.1002/ejic.201601530

文献信息

• Synthesis of 6-phenyl-2,2′-bipyridine ligands bearing polyaromatic substituents
  作者：Stéphane Diring、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.011

  日期：2007.11

  substituted 6-phenyl-2,2′-bipyridine derivatives is described. An inverse Diels–Alder reaction between a 3-phenyl-5-pyridyl-1,2,4-triazine and an electron-rich ethynyl species at high temperature provides a mixture of two products easily separable by column chromatography. The most encumbered isomer is favoured, likely due to favourable π–π stacking interactions in the transition state. A variety of

  描述了一种有效制备取代的6-苯基-2,2'-联吡啶衍生物的简单方案。3-苯基-5-吡啶基-1，2，4-三嗪与富含电子的乙炔基之间的高温逆Diels-Alder反应提供了两种产品的混合物，可通过柱色谱法轻松分离。最易受干扰的异构体受到青睐，可能是由于过渡态中有利的π-π堆积相互作用所致。已经生产了多种适合于合成环金属化配合物的那些配体。
• Useful Preparation of 6-Phenyl-2,2′-Bipyridine Ligands Bearing Di-<i>n</i>-butylaminophenyl or Gallate Derivatives Substituted in the 3- or 4-Positions
  作者：Raymond Ziessel、Stéphane Diring、Pascal Retailleau

  DOI：10.1055/s-2007-990965

  日期：2007.12

  : A simple protocol for the efficient preparation of substituted 6-phenyl-2,2'-bipyridine derivatives is described. A reverse type of Diels-Alder reaction between a 6-phenyl-2-pyridyl-1,3,4-triazine and 4-N,N-di-n-butylaminophenyl- or gallate-ethynyl derivatives at high temperature provide a mixture of two products easily separable by column chromatography. A variety of ligands suitable for the synthesis

  : 描述了一种有效制备取代 6-苯基-2,2'-联吡啶衍生物的简单协议。6-苯基-2-吡啶基-1,3,4-三嗪和 4-N,N-二-正丁氨基苯基-或没食子酸酯-乙炔基衍生物在高温下的反向狄尔斯-阿尔德反应提供了以下混合物：两种产品很容易通过柱色谱分离。已经产生了多种适用于合成环金属化铂配合物的配体。借助铜 (I) 催化，通过各种供体-受体乙炔基片段额外取代 Pt-Cl 是可行的。
• A Rational Protocol for the Synthesis of Arylated Bipyridine Ligands via a Cycloaddition Pathway
  作者：Stéphane Diring、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo7019866

  日期：2007.12.1

  in low yields in most cases. The use of tert-butylacetylene or N,N-dimethylamino-2-propyne, however, drives the reaction exclusively to the para isomer. Di-N,N-dibutylaminophenyl or isoquinoline ligands can also be produced in a single step by reverse Diels−Alder reactions. Cross-coupling reactions of iodo-substituted ligands or their platinum(II) complexes under Pd(0) catalysis gives branched ligands

  描述了制备各种取代的苯基-聚吡啶配体的通用设计原理。这些配体很容易通过缺电子二烯（例如2,6-二取代-1,3,4-三嗪）与乙炔基-芳烃或乙炔基-烷烃之间的区域选择性[4 + 2]环加成而制备。对于带有乙炔基没食子酸酯或乙炔基苯基二丁基氨基的富含电子的亲二烯体，发现了出色的反应性。形成两个区域异构体，由于过渡态中有利的π-π相互作用，优选间位，而在大多数情况下以低收率形成对位异构体。然而，叔丁基乙炔或N，N-二甲基氨基-2-丙炔的使用仅将反应驱动为对位异构体。二ñ，N-二丁基氨基苯基或异喹啉配体也可以通过反向Diels-Alder反应一步生成。在Pd（0）催化下，碘取代的配体或其铂（II）配合物的交叉偶联反应产生带有石蜡链，电子给体或电子受体基团的支链配体和配合物。碘官能化配体的氯-Pt（II）配合物的使用允许通过使用不同的催化剂，两个卤素都被乙炔基取代。该方法易于容纳各种功能组，并已成功地
• Tandem oxidation processes for the regioselective preparation of 5-substituted and 6-substituted 1,2,4-triazines
  作者：Surat Laphookhieo、Stuart Jones、Steven A. Raw、Yolanda Fernández Sainz、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.178

  日期：2006.6

  undergo MnO2-mediated oxidation, followed by in situ trapping with 2-pyridylamidrazone, to give 3-pyridyl-5-substituted 1,2,4-triazines in a one-pot procedure, which avoids the need to isolate the reactive α-ketoaldehyde intermediates. By modifying this procedure to allow condensation prior to oxidation, the corresponding 6-substituted 1,2,4-triazines were obtained. The preparation of a novel unsymmetrical

  α-羟基酮经历MnO 2介导的氧化，然后用2-吡啶基dra唑酮原位捕集，通过一锅法制得3-吡啶基-5-取代的1,2,4-三嗪，无需分离反应性α-酮醛中间体。通过修改该程序以允许在氧化之前缩合，获得了相应的6-取代的1,2,4-三嗪。还描述了使用本文制备的吡啶基1,2,4-三嗪之一制备新颖的不对称2,2'-联吡啶。
• Synthesis of 1,2,4-triazine derivatives via [4 + 2] domino annulation reactions in one pot
  作者：Dong Tang、Jing Wang、Ping Wu、Xin Guo、Ji-Hui Li、Sen Yang、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1039/c5ra26638f

  日期：——

  and efficient [4 + 2] domino annulation reactions have been developed for the synthesis of 1,2,4-triazine derivatives. The strategies exhibit high performance with moderate to high yields, using easily available materials including ketones, aldehydes, alkynes, secondary alcohols and alkenes, representing a powerful tool for the formation of potentially biologically active derivatives.

  已开发出简单有效的[4 + 2]多米诺环化反应来合成1,2,4-三嗪衍生物。该策略使用容易获得的材料（包括酮，醛，炔烃，仲醇和烯烃）展示了具有中等至高收率的高性能，是形成潜在的具有生物活性的衍生物的有力工具。