(4'S)-2-(2',2'-dimethyl[1',3']dioxolan-4'-ylmethyl)propenal | 1059575-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4'S)-2-(2',2'-dimethyl[1',3']dioxolan-4'-ylmethyl)propenal
• 英文别名: 2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]prop-2-enal
• CAS: 1059575-06-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: LAOSEGLIZNBWNT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'S)-2-(2',2'-dimethyl[1',3']dioxolan-4'-ylmethyl)propenal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(S)-2-((2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Altohyrtin A (Spongistatin 1): Part 2

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<190::aid-anie190>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  [2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3-oxopropyl] 2-diphenylphosphanylbenzoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4'S)-2-(2',2'-dimethyl[1',3']dioxolan-4'-ylmethyl)propenal
  参考文献：
  名称：

  串联定向区域选择性加氢甲酰化/β-消除：一种合成烯醛的实用方法

  摘要：

  报道了通过烯丙基 o-DPPB 酯的串联定向加氢甲酰化/β-消除工艺实际合成 α,β-不饱和醛。o-DPPB 基团作为加氢甲酰化对所需醛醇异构体的区域选择性的有效控制剂，随后被温和的标准碱原位消除。该反应对于制备 1,1-二取代和三取代烯醛是相当普遍的，并且与许多官能团相容。o-DPPBA 可以通过色谱法或以二乙基铵盐的形式沉淀来回收。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067140