| 618096-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 618096-86-9
• 化学式: C₄₂H₇₄O₇Si
• 分子量: 719.131
• InChiKey: VMRNZMGPUFGOIM-PKUWEQEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.04
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 [(1R,3S,5R,7R,9R,13R,15S,18S)-3-methoxy-18-methyl-13-[(E)-4-methylpent-1-enyl]-11-oxo-12,19,20-trioxatricyclo[13.3.1.15,9]icosan-7-yl] 5-[2-[3-(methoxycarbonylamino)prop-1-ynyl]-1,3-oxazol-4-yl]pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-leucascandrolide A的完全立体控制的全合成

  摘要：

  一种高度立体控制的总合成物，来自钙质海绵Leucascandra Caveolata的具有细胞毒性的18元大环内酯类Leucascandrolide A，始于Jacobsen不对称杂Diels-Alder反应，以配置2,6-顺式-四氢吡喃环。依靠基于底物的控制，所有剩余的含氧立体中心均以高选择性引入。一个有效的终局取决于两次Mitsunobu反应，第一个反应是在C17处倒置来封闭大内酯，第二个反应是在C5处连接含恶唑的侧链，然后将两个炔烃进行Lindlar加氢以提供（+）-白咖啡酮A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00814-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[(2S,5S,6R)-6-((S)-2-Methoxy-3-{(2R,4S,6S)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-propyl)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-6-methyl-hept-3-en-2-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-leucascandrolide A的完全立体控制的全合成

  摘要：

  一种高度立体控制的总合成物，来自钙质海绵Leucascandra Caveolata的具有细胞毒性的18元大环内酯类Leucascandrolide A，始于Jacobsen不对称杂Diels-Alder反应，以配置2,6-顺式-四氢吡喃环。依靠基于底物的控制，所有剩余的含氧立体中心均以高选择性引入。一个有效的终局取决于两次Mitsunobu反应，第一个反应是在C17处倒置来封闭大内酯，第二个反应是在C5处连接含恶唑的侧链，然后将两个炔烃进行Lindlar加氢以提供（+）-白咖啡酮A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00814-7