(11aS)-5,5a,11,11a-tetrahydro-1H,3H-thiazolo<4',3':6,1>pyrido<3,4-b>indole-3-one | 115524-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (11aS)-5,5a,11,11a-tetrahydro-1H,3H-thiazolo<4',3':6,1>pyrido<3,4-b>indole-3-one
• 英文别名: (15S)-13-thia-8,11-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6-tetraen-12-one
• CAS: 115524-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: DQDLLESPQBFRBA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-methyl S-((3S)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-3-yl)-methyl dithiocarbonate hydrochloride 、 碳酸氢钠 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAIGA, YUTAKA;IIJIMA, IKUO;ISHIDA, AKIHIKO;MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU;SHIGEZA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3262-3269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. II. Alkyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioates.
  作者：YUTAKA SAIGA、IKUO IIJIMA、AKIHIKO ISHIDA、TOSHIKAZU MIYAGISHIMA、KEISUKE SHIGEZANE、TOKURO OH-ISHI、MAMORU MATSUMOTO、YUZO MATSUOKA

  DOI：10.1248/cpb.35.3262

  日期：——

  A large number of alkyl 1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carboline-2-carbodithioates (2 and 5) with 3-hydroxycarbonyl and 3-hydroxymethyl groups were synthesized and tested for hepatoprotective activity against CCl4-induced liver damage in mice. Structure-activity relationships were investigated. Lengthening of the alkyl group in 2 and 5 tends to adversely affect the activity. Both enantiomers of the methyl derivatives (2a and 5a), the most potent compounds in this series, were synthesized, and no difference in hepatoprotective activity was observed. Apparent neighboring group participation was observed in the treatment of 5a with base or acid, giving the cyclized product (6) or the rearranged products (7, 8, and 9).

  合成了大量含有3-羟基羰基和3-羟甲基的烷基1,2,3,4-四氢-β-咔啉-2-二硫代碳酸盐（2和5），并测试了它们对CCl4诱导的小鼠肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。2和5中烷基链的延长往往会不利地影响活性。合成了这一系列中最强的化合物——甲基衍生物（2a和5a）的两种对映体，并观察到它们在肝保护活性上没有差异。用碱或酸处理5a时，可以观察到明显的邻位基团参与作用，生成了环化产物（6）或重排产物（7、8和9）。