(-)-2-hydroxy-2-nitromethyl-pentanoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-2-hydroxy-2-nitromethyl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-2-(nitromethyl)pentanoate
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: KFFQIGDCVIABMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-hydroxy-2-nitromethyl-pentanoic acid ethyl ester 生成 2-(R)-aminomethyl-pentanoic acid hydrochloride 、 (S)-2-Aminomethyl-pentanoic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Bioreductions of β-Nitro Acrylates as a Route to Chiral β²-Amino Acids

  摘要：

  Reductions of beta-nitroacrylates by Saccharomyces carlsbergensis old yellow enzyme is the key step in a concise route to optically active beta(2)-amino acids. The enzymatic reductions occur with 87 - 96% ee, with larger substrates providing greater stereoselectivities. This work extends enantioselective enzymatic alkene reductions to include acyclic systems with weakly coordinating substituents.

  DOI：

  10.1021/ol062612f
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-氧代戊酸乙酯 在 (CuOTf)2*C₇H₈ N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(-)-2-hydroxy-2-nitromethyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-铜（I）配合物催化醛和α-酮酸酯的高对映选择性亨利（硝基醛）反应

  摘要：

  已经开发出一种新的手性N，N'-二氧化物-Cu I催化剂用于不对称的亨利（硝基醛）反应。该方法得益于手性空间的轻松修改。作为高效的N-氧化物配体，已将1d用于与芳香族和杂芳香族醛的亨利反应。以良好的收率获得了相应的硝基醇产物，对映体过量高达98％。此外，α-酮酸酯也被该催化剂催化，以产生有吸引力的旋光性α-羟基β-硝基酯，其包含手性季碳中心（ee高达99％）。基于多种技术的结合，其中包括1通过1 H NMR，ESI-HRMS和MM2计算，提出了所提出的机理以解释反应性和不对称电感性的起源。

  DOI：

  10.1021/jo701898r

文献信息

• Enantioselective Nitroaldol Reaction of α-Ketoesters Catalyzed by Cinchona Alkaloids
  作者：Hongming Li、Baomin Wang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja057237l

  日期：2006.1.1

  The development of highly enantioselective and general catalytic nitroaldol (Henry) reactions with ketones is a challenging yet desirable task in organic synthesis. In this communication, we report an asymmetric nitroaldol reaction with alpha-ketoesters catalyzed by a new C6'-OH cinchona alkaloid catalyst. This is the first highly efficient organocatalytic asymmetric Henry reaction with ketones. This

  与酮的高度对映选择性和通用催化硝基醛醇 (Henry) 反应的发展是有机合成中一项具有挑战性但理想的任务。在这篇通讯中，我们报告了一种由新的 C6'-OH 金鸡纳生物碱催化剂催化的与 α-酮酯的不对称硝基醛醇反应。这是第一个与酮的高效有机催化不对称亨利反应。该反应操作简单，对广泛的α-酮酯具有高对映选择性和良好的收率。
• Asymmetric aldol additions using bifunctional cinchona-alkaloid-based catalysts
  申请人：Deng Li

  公开号：US20070112199A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  One aspect of the present invention relates to asymmetric catalytic nitroaldol (Henry) reactions with ketones as the electrophilic component. In one embodiment, the present invention relates to asymmetric nitroaldol reactions with α-keto esters catalyzed by a new C6′-OH cinchona alkaloid catalyst. In certain embodiments, this reaction is operationally simple and affords high enantioselectivity as well as good to excellent yield for an exceptionally broad range of α-keto esters.
• US8765955B2
  申请人：——

  公开号：US8765955B2

  公开（公告）日：2014-07-01