(2R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-dimethoxymethyl-phenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 360579-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-dimethoxymethyl-phenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 360579-41-5
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₅Si
• 分子量: 451.679
• InChiKey: MOPYAPXDITYXCE-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-dimethoxymethyl-phenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以51 mg的产率得到(2R,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-(4-formylphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of (2R,4R)-2-Aryl-4-hydroxypyrrolidine: Preparation of the Side Chain of Novel Carbapenem.

  摘要：

  通过立体选择性还原 1-芳基-1-丁酮衍生物 5 和所得手性醇 6 的连续分子内环化，改进了新型碳青霉烯 1 的反式 3,5-二取代吡咯烷-3-基硫基侧链的合成通过保护的4-羟基-2-吡咯烷酮与芳基格氏试剂的偶联反应得到1-芳基-1-丁酮衍生物5。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1500
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-1-(4-dimethoxymethylphenyl)butanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-dimethoxymethyl-phenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of (2R,4R)-2-Aryl-4-hydroxypyrrolidine: Preparation of the Side Chain of Novel Carbapenem.

  摘要：

  通过立体选择性还原 1-芳基-1-丁酮衍生物 5 和所得手性醇 6 的连续分子内环化，改进了新型碳青霉烯 1 的反式 3,5-二取代吡咯烷-3-基硫基侧链的合成通过保护的4-羟基-2-吡咯烷酮与芳基格氏试剂的偶联反应得到1-芳基-1-丁酮衍生物5。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1500