(4S,5S)-4-Allyl-3-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-5-((S)-1-phenyl-allyl)-oxazolidin-2-one | 360776-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-4-Allyl-3-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-5-((S)-1-phenyl-allyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-3-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]-4-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 360776-29-0
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: NNULSPCXIXOIDP-KJJMTIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Allyl-3-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-5-((S)-1-phenyl-allyl)-oxazolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1aS,2aS,5aS,6S,6aR)-3-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-6-phenyl-hexahydro-1,5-dioxa-3-aza-cyclopropa[f]inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis of diolefinic oxazolidinones: a new access to tropanes and aminocyclitols

  摘要：

  Ring-closing metathesis of diolefinic oxazolidinones prepared through N-Boc-2-acyl or alpha,beta -epoxy oxazolidine methodology give stereodefined bicyclic oxazolidinones. The 5,6-membered bicyclic oxazolidinones are then converted into new aminocyclitols by diastereoselective dihydroxylation whereas their 5,7-membered bicyclic homologues are transformed into tropanic alkaloids through an aminocyclization step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00830-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Phenyl-2-((E)-styryl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-Allyl-3-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-5-((S)-1-phenyl-allyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis of diolefinic oxazolidinones: a new access to tropanes and aminocyclitols

  摘要：

  Ring-closing metathesis of diolefinic oxazolidinones prepared through N-Boc-2-acyl or alpha,beta -epoxy oxazolidine methodology give stereodefined bicyclic oxazolidinones. The 5,6-membered bicyclic oxazolidinones are then converted into new aminocyclitols by diastereoselective dihydroxylation whereas their 5,7-membered bicyclic homologues are transformed into tropanic alkaloids through an aminocyclization step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00830-9