(S)-benzyl 2-((2-(((S)-1-(benzyloxy)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)-3-methylphenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1337570-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-((2-(((S)-1-(benzyloxy)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)-3-methylphenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1337570-26-9
• 化学式: C₃₇H₃₇N₃O₆
• 分子量: 619.717
• InChiKey: YBGUYPSBDVEAQI-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-((2-(((S)-1-(benzyloxy)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)-3-methylphenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到(R)-2-(2-methyl-6-((S)-pyrrolidine-2-carboxamido)benzamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Prolinylanthranilamide Pseudopeptides as Bifunctional Organocatalysts for Asymmetric Aldol Reactions

  摘要：

  Proline anthranilamide-based pseudopeptides were shown to be effective organocatalysts for enantioselective direct aldol reactions of a selection of aldehydes with various ketones with excellent yield, enantioselectivity up to 99% and anti to syn diastereoselectivity up to 25:1.

  DOI：

  10.1021/ol202284n
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-benzyl 2-((2-(((S)-1-(benzyloxy)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)-3-methylphenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Prolinylanthranilamide Pseudopeptides as Bifunctional Organocatalysts for Asymmetric Aldol Reactions

  摘要：

  Proline anthranilamide-based pseudopeptides were shown to be effective organocatalysts for enantioselective direct aldol reactions of a selection of aldehydes with various ketones with excellent yield, enantioselectivity up to 99% and anti to syn diastereoselectivity up to 25:1.

  DOI：

  10.1021/ol202284n