(1'R,3R,4S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(1'-tert-butyldimethylsilyloxy-ethyl)-azetidin-2-one | 139236-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1'R,3R,4S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(1'-tert-butyldimethylsilyloxy-ethyl)-azetidin-2-one
• CAS: 139236-86-5
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 378.544
• InChiKey: JQYLYSMVXIBPRE-FVQBIDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3R,4S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(1'-tert-butyldimethylsilyloxy-ethyl)-azetidin-2-one 在 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,4R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-allyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酯烯酸酯和水飞蓟素中的β-内酰胺：单环β-内酰胺的对映体合成。

  摘要：

  光学活性的3,4-二取代的氮杂环丁烷-2-酮已通过将（S）或（R）-丙醛衍生的手性甲硅烷基苯胺与2,2,5,5，-四甲基-1乙酯的烯醇酯脱核而制得1,2,5-氮杂二硅氮杂环丁烷-1-乙酸盐（STABASE）。β-内酰胺环的C-4位置上的羟乙基侧链氧化，然后进行Baeyer-Villiger氧化，产生旋光性（3S，4S）3-氨基-4-乙酰氧基-β-内酰胺。该化合物的绝对构型是通过将底物精加工成抗生素“氨曲南”合成中的关键中间体来确定的。乙酰氧基的亲核取代导致光学活性的3-氨基-4-烷基（芳基）-氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86509-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-trimethylsilyl-propane imine 在 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1'R,3R,4S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-(1'-tert-butyldimethylsilyloxy-ethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酯烯酸酯和水飞蓟素中的β-内酰胺：单环β-内酰胺的对映体合成。

  摘要：

  光学活性的3,4-二取代的氮杂环丁烷-2-酮已通过将（S）或（R）-丙醛衍生的手性甲硅烷基苯胺与2,2,5,5，-四甲基-1乙酯的烯醇酯脱核而制得1,2,5-氮杂二硅氮杂环丁烷-1-乙酸盐（STABASE）。β-内酰胺环的C-4位置上的羟乙基侧链氧化，然后进行Baeyer-Villiger氧化，产生旋光性（3S，4S）3-氨基-4-乙酰氧基-β-内酰胺。该化合物的绝对构型是通过将底物精加工成抗生素“氨曲南”合成中的关键中间体来确定的。乙酰氧基的亲核取代导致光学活性的3-氨基-4-烷基（芳基）-氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86509-1