3-[1-(piperidin-4-ylmethyl)piperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one | 633312-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-[1-(piperidin-4-ylmethyl)piperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 633312-77-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O
• 分子量: 314.431
• InChiKey: SMVPORTTXCEZAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(piperidin-4-ylmethyl)piperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-[1-[1-[(2-aminopyridin-4-yl)methyl]piperidine-4-carbonyl]piperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS
  [FR] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE

  摘要：

  揭示了公式（I）中的组胺H3拮抗剂，其中R1是苯并咪唑酮衍生物，M1和M2是可选择地取代的碳或氮，R2包括可选择地取代的芳基或杂环基，其余变量如规范中所定义。还揭示了包括公式（I）化合物的药物组合物。还揭示了使用公式（I）化合物治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）的方法。还揭示了使用公式（I）化合物与H1受体拮抗剂结合治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）。

  公开号：

  WO2003103669A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基-N-CBZ 哌啶 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 3-[1-(piperidin-4-ylmethyl)piperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS
  [FR] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE

  摘要：

  揭示了公式（I）中的组胺H3拮抗剂，其中R1是苯并咪唑酮衍生物，M1和M2是可选择地取代的碳或氮，R2包括可选择地取代的芳基或杂环基，其余变量如规范中所定义。还揭示了包括公式（I）化合物的药物组合物。还揭示了使用公式（I）化合物治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）的方法。还揭示了使用公式（I）化合物与H1受体拮抗剂结合治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）。

  公开号：

  WO2003103669A1

文献信息

• The synthesis and structure–activity relationship of 4-benzimidazolyl-piperidinylcarbonyl-piperidine analogs as histamine H3 antagonists
  作者：Pauline C. Ting、Joe F. Lee、Margaret M. Albanese、Jie Wu、Robert Aslanian、Leonard Favreau、Cymbelene Nardo、Walter A. Korfmacher、Robert E. West、Shirley M. Williams、John C. Anthes、Maria A. Rivelli、Michel R. Corboz、John A. Hey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.052

  日期：2010.9

  A structure-activity relationship study of the lead piperazinylcarbonylpiperidine compound 3 resulted in the identification of 4-benzimidazolyl-piperidinylcarbonyl-piperidine 6h as a histamine-3 (H-3) receptor antagonist. Additional optimization of 6h led to the identification of compounds 11i-k with Ki <= 0.5 nM and good in vivo activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1-(4-PIPERIDINYL)BENZIMIDAZOLONES AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1494671B1

  公开（公告）日：2011-10-19
• US7220735B2
  申请人：——

  公开号：US7220735B2

  公开（公告）日：2007-05-22