methyl 6,7-O-benzylidene-3-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,4,5-trideoxy-6-C-methyl-L-arabinooctanoate | 934497-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6,7-O-benzylidene-3-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,4,5-trideoxy-6-C-methyl-L-arabinooctanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2S,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentanoate
• CAS: 934497-56-0
• 化学式: C₂₃H₃₈O₆Si
• 分子量: 438.637
• InChiKey: UTRYPAOWNIEUQL-WKHFQEMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,7-O-benzylidene-3-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,4,5-trideoxy-6-C-methyl-L-arabinooctanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D

  摘要：

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。

  公开号：

  US20080021226A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,7-O-benzylidene-3-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,4,5-trideoxy-8-O-(4-methoxybenzyl)-6-C-methyl-L-arabinooctanoate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 6,7-O-benzylidene-3-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,4,5-trideoxy-6-C-methyl-L-arabinooctanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D

  摘要：

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。

  公开号：

  US20080021226A1

文献信息

• Total Synthesis of the Potent Antitumor Macrolides Pladienolide B and D
  作者：Regina M. Kanada、Daisuke Itoh、Mitsuo Nagai、Jun Niijima、Naoki Asai、Yoshiharu Mizui、Shinya Abe、Yoshihiko Kotake

  DOI：10.1002/anie.200604997

  日期：2007.6.4