3-苯基-2,3-二氢呋喃 | 56718-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-2,3-二氢呋喃
• 英文名称: 3-Phenyl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 56718-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: LKNXCDZIIQHKHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 3-苯基-2,3-二氢呋喃 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到3,4-diphenyl-6-tosyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的N-磺酰基1,2,3-三唑与氧杂环烯烃的铑催化非环合成非对映选择性合成含N，O-缩醛的四氢呋喃基和四氢吡喃基-二氢吡咯

  摘要：

  通过铑催化N-磺酰基1,2,3-三唑与氧杂环烯烃的铑催化脱氮转环反应，报道了含N，O-乙缩醛部分的四氢呋喃二氢吡咯和四氢吡喃二氢吡咯的非对映选择性合成。可以通过Rh催化的脱氮转环/酸催化的开环反应制备在C3位具有羟烷基的功能化吡咯。从末端炔烃，甲苯磺酰基叠氮化物和二氢呋喃开始，还可实现三组分一锅法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400604
• 作为产物：
  描述：

  2-Aethoxy-4-phenyl-tetrahydrofuran 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOTTEGHI C., GAZZ. CHIM. ITAL. , 1975, 105, NO 3-4, 233-245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-catalyzed regioselective addition of the ortho C–H bond in aromatic amides to the C–C double bond in α,β-unsaturated γ-lactones and dihydrofurans
  作者：Kaname Shibata、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c5sc03110a

  日期：——

  An unprecedented C-H alkylation using [small alpha],[small beta]-unsaturated [gamma]-lactones (butenolides) and dihydrofurans was achieved by the Rh-catalyzed reaction of benzamides. C-C Bond formation occurs between the ortho-position in the benzamide derivative and...

  通过苯甲酰胺的 Rh 催化反应，使用[小 α]，[小 β]-不饱和 γ-内酯（丁烯内酯）和二氢呋喃实现了前所未有的 CH 烷基化。CC 键的形成发生在苯甲酰胺衍生物的邻位和...
• Carbene Reactions of α-Oxacyclo- and α-Azacyclo-N-aziridinylimines: Effect of Heteroatom and Ring Size in the Ring Expansion Reaction
  作者：Sunggak Kim、Joo-Yong Yoon

  DOI：10.1055/s-2000-7598

  日期：——

  Carbenes, generated from thermolysis of α-oxacyclo- and α-azacyclo-N-aziridinylimines in refluxing toluene, underwent ring expansions via insertion of alkyl carbenes into carbon-carbon bonds and intramolecular ammonium ylide formations, respectively. Ring expansion reaction of α-oxetanyl-N-aziridinylimines occurred via alkylidenecarbene intermediates, whereas thermal reaction of α-azetidinyl-N-aziridinylimines afforded α-aminoacetylene compounds via 1,2-H migration of alkylidenecarbene intermediates.

  δ-氧杂环-和δ-氮杂环-N-氮丙啶亚胺在回流甲苯中热解生成的碳烯分别通过烷基碳烯插入碳-碳键和分子内铵盐形成发生扩环反应。δ-氧杂环丁基-N-氮丙啶亚胺通过亚烷基羰基中间体发生扩环反应，而δ-氮杂环丁基-N-氮丙啶亚胺通过亚烷基羰基中间体的 1,2-H 迁移发生热反应，生成δ-氨基乙炔化合物。
• Synthesis of Bis(phosphanyl)alkane Monosulfides by the Addition of Diphosphane Monosulfides to Alkenes under Light
  作者：Yuki Sato、Shin-ichi Kawaguchi、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/chem.201805114

  日期：2019.2.11

  Bis‐phosphanated compounds are regarded as the most ubiquitous privileged ligand structures in transition‐metal catalysis. The development of highly atom economical reactions is of great importance for their syntheses because less atom economical methods often require complicated purification procedures under inert atmospheres to remove excess starting materials and byproducts. Herein, the photoinduced

  双膦酸酯化的化合物被认为是过渡金属催化中最普遍存在的优先配体结构。原子经济性高的反应的发展对其合成至关重要，因为原子经济性较低的方法通常需要在惰性气氛下进行复杂的纯化程序以去除过量的起始原料和副产物。在此，带有P V（S）-P III的二硫醚单硫化物的光诱导加成反应公开了与烯烃的单键。这些反应仅需相对于烯烃等摩尔量的二硫醚一硫化物即可促进将两种不同类型的含磷基团（例如硫代磷酰基和膦酰基）高度选择性地引入各种烯烃中，而无需任何催化剂，碱或添加剂。
• Rhodium-Catalyzed Diverse Arylation of 2,5-Dihydrofuran: Controllable Divergent Synthesis via Four Pathways
  作者：Junhao Xing、Wanjiang Zhu、Bihai Ye、Tao Lu、Tamio Hayashi、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acscatal.0c00265

  日期：2020.3.6

  The rhodium-catalyzed controllable diverse arylation of 2,5-dihydrofuran with arylboronic acids is reported. By fine-tuning of the reaction conditions, four different ring-opening or oxidative arylation pathways are controlled in the rhodium-catalyzed arylation of 2,5-dihydrofuran, granting selective access to 2-aryl or 3-aryl homoallylic alcohols and 3-aryl or 4-aryl-2,3-dihydrofurans. The catalytic

  报道了铑催化的2，5-二氢呋喃与芳基硼酸的可控制的各种芳基化。通过微调反应条件，在铑催化的2,5-二氢呋喃的芳基化反应中，可以控制四种不同的开环或氧化芳基化途径，从而可以选择性地使用2-芳基或3-芳基均烯丙基醇和3-芳基或4-芳基-2,3-二氢呋喃。还实现了2，5-二氢呋喃的催化不对称开环芳基化。根据实验结果，提出了四种可能的反应途径。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative [4+2] Annulation of Benzamides with Dihydrofuran: A Facile Route to Tetrahydrofuro[2,3-c]isoquinolinones
  作者：Zhuo-Zhuo Zhang、Bing-Feng Shi、Gang Zhou、Fan-Rui Huang

  DOI：10.1055/a-1521-5800

  日期：2021.9

  A cobalt-catalyzed oxidative [4+2] annulation of benz­amides with dihydrofuran was developed for the expeditious synthesis of tetrahydrofuro[2,3-c]isoquinolinones. Commercially available and inexpensive Co(OAc)2·4H2O was used as an efficient catalyst. Various functional groups were tolerated, affording the desired products in good yields with excellent regioselectivity and good diastereoselectivity under mild conditions.

  摘要 本文开发了一种钴催化的苯甲酰胺与二氢呋喃的氧化性[4+2]环化反应，用于快速合成四氢呋喃[2,3-c]异喹啉酮。采用商业上可获得且价格便宜的Co(OAc)2·4H2O作为高效催化剂。在温和的条件下，可以容忍各种功能基团，产率良好，选择性高，立体选择性良好。