4-Cyclopentylbutynoic acid | 1343676-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Cyclopentylbutynoic acid
• 英文别名: 4-cyclopentylbut-2-ynoic acid
• CAS: 1343676-88-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: IMTSIELXNKZSRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 4-Cyclopentylbutynoic acid 在 copper(II) gluconate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到1-Cyclopentyl-4,4,4-trifluorobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated trifluoromethylation of propiolic acids: facile synthesis of α-trifluoromethyl ketones

  摘要：

  铜介导的脱羧三氟甲基化反应提供了一种新方法，可高效制备来自丙炔酸的α-三氟甲基酮。研究发现，水作为反应物参与其中，这与先前报道的脱羧氟代烷基化反应有显著差异。

  DOI：

  10.1039/c3sc51613j

文献信息

• Synthesis of (spiro)cyclopentapyridinones via Csp3–H functionalization: a post-Ugi gold-catalyzed regioselective tandem cyclization
  作者：Dipak D. Vachhani、Marzia Galli、Jeroen Jacobs、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c3cc43418d

  日期：——

  A gold-catalyzed regioselective tandem cyclization of N-propynylbutynamide via Csp3–H functionalization has been described, providing a distinctive methodology for the architecture of cyclopentapyridinones as well as spirocyclopentapyridinones.

  已描述一种金催化的区域选择性串联环化反应，通过Csp3–H功能化实现N-丙炔基丁炔酰胺的转化，提供了一种独特的方法学，用于环戊吡啶酮和螺环戊吡啶酮的构建。
• Copper-mediated trifluoromethylation of propiolic acids: facile synthesis of α-trifluoromethyl ketones
  作者：Zhengbiao He、Rui Zhang、Mingyou Hu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51613j

  日期：——

  Copper-mediated decarboxylative trifluoromethylation provides a new protocol for the efficient preparation of α-trifluoromethyl ketones from propiolic acids. It was found that water is involved as a reactant in the reaction, which is significantly different from the previously reported decarboxylative fluoroalkylation reactions.

  铜介导的脱羧三氟甲基化反应提供了一种新方法，可高效制备来自丙炔酸的α-三氟甲基酮。研究发现，水作为反应物参与其中，这与先前报道的脱羧氟代烷基化反应有显著差异。