3,4-dichlorocinnamyl acetate | 184968-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichlorocinnamyl acetate
• 英文别名: 3-(3,4-Dichlorophenyl)-2-propene-1-ol acetate；3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 184968-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 245.105
• InChiKey: GRBAIOGIXFECDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-5-methyloxazol-4(5H)-one 、 3,4-dichlorocinnamyl acetate 在 C₄₈H₄₉IrNO₄P^(1-) 、 diethylzinc 作用下， 反应 10.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯丙基取代中非对映选择性的阳离子控制。5H-恶唑-4-酮和5H-噻唑-4-酮烯丙基化制备对映体富集的叔醇和硫醚

  摘要：

  我们报告了由金属环铱配合物催化的取代 5H-恶唑-4-酮和 5H-噻唑-4-酮的高度非对映选择性和对映选择性烯丙基化。通过使用相应的烯醇锌，以高非对映选择性发生取代的 5H-恶唑-4-酮的对映选择性 Ir 催化烯丙基化反应；取代的 5H-噻唑-4-酮的对映选择性 Ir 催化烯丙基化与相应的镁烯醇化物一起发生，具有高非对映选择性。取代的 5H-恶唑-4-酮的烯丙基化可快速获得通过 Mo 催化的烯丙基取代无法获得的对映体富集的叔 α-羟基酸衍生物。取代的 5H-噻唑-4-酮的烯丙基化提供了一种合成富含对映体的叔硫醇和硫醚的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja410650e
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二氯苯基)丙-2-烯-1-醇 、 吡啶 、 乙酰氯 、 盐酸 在 2-二甲氨基吡啶 盐酸 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 氯 为溶剂， 以to obtain 15.4 g (62.9 mmol, 97%) of 3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propene-1-ol acetate as a colorless oil的产率得到3,4-dichlorocinnamyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted arylalkylamines as neurokinin antagonists

  摘要：

  该专利公开了由结构式##STR1##或其药学上可接受的盐所表示的化合物，其中：A.sup.1为--CH.sub.2R.sup.6，--OR.sup.6，--N(R.sup.6)(R.sup.7)，--S(O).sub.eR.sup.13，--(C(R.sup.6)(R.sup.7)).sub.1-6--OR.sup.6，--(C(R.sup.6)(R.sup.7)).sub.1-6--N(R.sup.6)(R.sup.7)或--(C(R.sup.6)(R.sup.7)).sub.1-6--S(O).sub.eR.sup.13，而A.sup.2为H，或A.sup.1和A.sup.2一起为.dbd.O，.dbd.C(R.sup.6)(R.sup.7)，.dbd.NOR.sup.6或.dbd.S；Q为苯基，萘基，--SR.sup.6，--N(R.sup.6)(R.sup.7)，--OR.sup.6或杂环芳基；T为H，芳基，杂环烷基，杂环芳基，环烷基或桥接环烷基；b为0、1或2；b.sub.1为1或2；X为键，--C(O)--，--O--，--NR.sup.6--，--S(O).sub.e--，--N(R.sup.6)C(O)--，--C(O)N(R.sup.6)--，--OC(O)NR.sup.6--，--OC(.dbd.S)NR.sup.6--，--N(R.sup.6)C(.dbd.S)O--，--C(.dbd.NOR.sup.6)--，--S(O).sub.2N(R.sup.6)--，--N(R.sup.6)S(O).sub.2--，--N(R.sup.6)C(O)O--或--OC(O)--；R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8a和R.sup.13为H，烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，苯基或苄基；或R.sup.6和R.sup.7与它们所连接的氮一起形成环；R.sup.9和R.sup.9a独立地为R.sup.6或--OR.sup.6；Z为可选取代的##STR2##其中g为0-3，h为1-4，前提是h和g的总和为1-7；其中芳基、苯基、苄基、萘基、杂环烷基和杂环芳基基团可选地取代。公开了使用这些化合物治疗哮喘、咳嗽、支气管痉挛、炎症性疾病和胃肠道疾病的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  US05789422A1

文献信息

• Substituted benzene-fused hetero- and carbocyclics as nuerokinin
  申请人：Schering-Plough Corporation

  公开号：US05691362A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Compounds represented by the structural formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined in the specification; methods of treating asthma, cough, bronchospasm, inflammatory diseases, and gastrointestinal disorders with said compounds, and pharmaceutical compositions comprising said compounds are disclosed.

  本文揭示了由结构式##STR1##所代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中变量如规范所定义；使用该化合物治疗哮喘、咳嗽、支气管痉挛、炎症性疾病和胃肠道疾病的方法，以及包含该化合物的药物组合物。
• Substituted oximes, hydrazones and olefins as neurokinin antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05696267A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Compound represented by the structural formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: a is 0, 1, 2 or 3; b, d and e are independently 0, 1 or 2; R is H, C.sub.1-6 alkyl, --OH or C.sub.2 -C.sub.6 hydroxyalkyl; A is an optionally substituted oxime, hydrazone or olefin; X is a bond, --C(O)--, --O--, --NR.sup.6 --, --S(O).sub.e --, --N(R.sup.6)C(O)--, --C(O)N(R.sup.6)--OC(O)NR.sup.6 --, --OC(.dbd.S)NR.sup.6 --, --N(R.sup.6)C(.dbd.S)O--, --C(.dbd.NOR.sup.1)--, --S(O).sub.2 N(R.sup.6)--, --N(R.sup.6)S(O).sub.2 --,--N(R.sup.6)C(O)O-- or --OC(O)--; T is H, phthalimidyl, aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, cycloalkyl or bridged cycloalkyl; Q is --SR.sup.6, --N(R.sup.6)(R.sup.7), --OR.sup.6, phenyl, naphthyl or heteroaryl; R.sup.6a, R.sup.7a, R.sup.8a, R.sup.9a, R.sup.6 and R.sup.7 are H, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 hydroxyalkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy-C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl or benzyl; or R.sup.6 and R.sup.7, together with the nitrogen to which they are attached, form a ring; R.sup.9a is R.sup.6 or --OR.sup.6 ; Z is morpholinyl, optionally N-substituted piperazinyl, optionally substituted ##STR2## or substituted ##STR3## g is 0-3 and h is 1-4, provided the sum of h and g is 1-7; wherein aryl, heterocycloalkyl, heteroaryl, cycloalkyl and bridged cycloalkyl groups are optionally substituted; methods of treating asthma, cough, bronchospasm, imflammatory diseases, and gastrointestinal disorders with said compounds, and pharmaceutical compositions comprising said compounds are disclosed.

  化合物由结构式 ##STR1## 或其药学上可接受的盐组成，其中：a为0、1、2或3；b、d和e独立地为0、1或2；R为H、C.sub.1-6烷基、--OH或C.sub.2-C.sub.6羟基烷基；A是可选取代的肟、酰肼或烯烃；X是键、--C(O)--、--O--、--NR.sup.6--、--S(O).sub.e--、--N(R.sup.6)C(O)--、--C(O)N(R.sup.6)--OC(O)NR.sup.6--、--OC(.dbd.S)NR.sup.6--、--N(R.sup.6)C(.dbd.S)O--、--C(.dbd.NOR.sup.1)--、--S(O).sub.2N(R.sup.6)--、--N(R.sup.6)S(O).sub.2--、--N(R.sup.6)C(O)O--或--OC(O)--；T为H、邻苯二酰亚胺基、芳基、杂环烷基、杂芳基、环烷基或桥环烷基；Q为--SR.sup.6、--N(R.sup.6)(R.sup.7)、--OR.sup.6、苯基、萘基或杂芳基；R.sup.6a、R.sup.7a、R.sup.8a、R.sup.9a、R.sup.6和R.sup.7为H、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-C.sub.6羟基烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基-C.sub.1-C.sub.6烷基、苯基或苄基；或R.sup.6和R.sup.7与它们连接的氮一起形成环；R.sup.9a为R.sup.6或--OR.sup.6；Z为吗啉基、可选取代的哌嗪基、可选取代的 ##STR2## 或取代的 ##STR3## ；g为0-3，h为1-4，前提是h和g的总和为1-7；其中芳基、杂环烷基、杂芳基、环烷基和桥环烷基基团是可选取代的；揭示了使用该化合物治疗哮喘、咳嗽、支气管痉挛、炎症性疾病和胃肠障碍的方法，以及包含该化合物的制药组合物。