3-((S)-1-Ethyl-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-2-enyl)-propionic acid methyl ester | 192824-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((S)-1-Ethyl-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-2-enyl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 192824-39-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: KFZOGGIBUYBWCN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-1-Ethyl-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-2-enyl)-propionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (S)-2-Ethyl-2-(3-hydroxy-propyl)-pentanedioic acid 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  涉及手性亚胺的不对称迈克尔型烷基化的季碳中心的立体控制修饰：对（+）-长春胺的有效对映选择性

  摘要：

  手性亚胺4与丙烯酸甲酯缩合而得的迈克尔加合物分两步转化为内酯。由色胺酮引起的内酯开环生成9，最终将其分三步转化为关键的三环衍生物，即已知的（+）-长春胺1的前体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00210-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (S)-(+)-2-ethyl-2-2'-carboxymethyl-ethylcyclopentanone 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-((S)-1-Ethyl-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-2-enyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  涉及手性亚胺的不对称迈克尔型烷基化的季碳中心的立体控制修饰：对（+）-长春胺的有效对映选择性

  摘要：

  手性亚胺4与丙烯酸甲酯缩合而得的迈克尔加合物分两步转化为内酯。由色胺酮引起的内酯开环生成9，最终将其分三步转化为关键的三环衍生物，即已知的（+）-长春胺1的前体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00210-3