acetylmethylenetriparatolylphosphorane | 1042769-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetylmethylenetriparatolylphosphorane
• 英文别名: (p-tolyl)3PCHCOCH3；(tri-p-tolyl-phosphoranyliden)-acetone；(Tri-p-tolyl-phosphoranyliden)-aceton；1-[tris(4-methylphenyl)-λ5-phosphanylidene]propan-2-one
• CAS: 1042769-36-7
• 化学式: C₂₄H₂₅OP
• 分子量: 360.436
• InChiKey: NOGYPYSSARNYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylmethylenetriparatolylphosphorane 、 mercury dichloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核磁共振研究各种丙酮-二甲基甲酰胺混合物中几种HgX 2-乙酰基甲基对三甲苯基磷酰膦配合物的化学计量和稳定性

  摘要：

  使用丙酮和二甲基甲酰胺作为溶剂，等摩尔比例的磷酰内酯，乙酰基亚甲基三对甲苯基磷烷（L）与HgX 2（X = Cl，Br，I和NO 3）反应生成双核产物。31 P NMR光谱用于研究具有不同组成的二元丙酮-二甲基甲酰胺混合物中HgX 2与CH 3 COCHP（对甲苯基）3（L）的配合物的化学计量和稳定性。在所有情况下的研究，变化31与[HGX P NMR化学位移2] / [L]摩尔比表明形成1∶1的络合物。通过计算机拟合摩尔比数据到将观察到的化学位移与形成常数相关联的方程式来评估所得络合物的形成常数。中使用的所有的汞盐，所得到的1的稳定性：1复合物的顺序汞柱（NO变化3）2  >的HgCl 2  > HgBr 2  > HGI 2。发现在所有配合物的情况下，溶剂混合物中二甲基甲酰胺百分比的增加显着降低了配合物的稳定性。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0464-0
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium carbonate 作用下， 生成 acetylmethylenetriparatolylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 315, p. 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new phosphorus ylides: Spectroscopic and X-ray structural studies
  作者：Seyyed Javad Sabounchei、Parisa Shahriary、Zabiholla Bolboli Nojini、Hamid Reza Khavasi、Cengiz Arici、Hakan Dal

  DOI：10.1002/hc.20633

  日期：——

  have been C-acylated by acetic anhydride to obtain new types of phosphorus ylides. Synthesis and characterization of six phosphorus ylides of the type Ar3PC(COCH3)(COR) are reported. The reaction of (p-tolyl)3PCHCOC6H5} (I), (p- tolyl)3PCHCOC6H4NO2} (II), Ph3PCHCOC6H4NO2} (III), Ph3PCHCOC6H4OCH3} (IV), (p-tolyl)3PCHCOCH3} (V), and Ph3PCHCOOCH2C6H5} (VI) with acetic anhydride in dry chloroform as

  稳定的正膦，Ar3P = CHCOR（R = C6H5、C6H4NO2、C6H4O 、CH3、OCH2 ；Ar = 对甲苯基或苯基），已被乙酸酐C-酰化以获得新型磷叶立德。报告了六种 Ar3PC(CO )(COR) 型磷叶立德的合成和表征。(p-tolyl)3PCHCO }(I)、(p-tolyl)3PCHCO }(II)、Ph3PCHCO }(III)、Ph3PCHCOC6H4O }(IV)、(p-tolyl)3PCHCO }( V) 和 Ph3PCHCOOCH2 } (VI) 与无水氯仿中的乙酸酐作为溶剂得到 (p-tolyl)3PC(COMe)(CO ), α-乙酰基-α-苯甲酰基甲基-列三苯基正膦 (1), (p-tolyl )3PC(COMe) (CO )} (2), Ph3PC(COMe)(CO )}
• 31P NMR study of the stoichiometry, stability, and thermodynamic data for the complexation of several HgX2: acetylemethylene tripara tolyl phosphorane complexes in various tetrahydrofuran–dimethyl sulfoxide mixtures
  作者：Mohammad Hasan Zebarjadian、Leila Vatannavaz、Seyyed Javad Sabounchei

  DOI：10.1007/s13738-018-1496-7

  日期：2019.1

  CH3COCHP(p-tolyl)3 (Y) to be shaped binuclear products with the composition HgX2[CH3COCHP(p-tolyl)3(Y)]}2, where X = I, Br, and Cl. 31P NMR measurements were occupied to monitor the stability and stoichiometry of phosphorus ylide complexes with HgX2 in binary tetrahydrofuran–dimethyl sulfoxide mixtures of changing composition. In all instance studied, the change of 31P chemical shift with the [HgX2]/[Y]

  已显示HG（II）卤化物与不对称磷磷化物CH 3 COCHP（p-tolyl）3（Y）反应，形成具有组成HGX 2 [CH 3 COCHP（p-tolyl）3（Y ）]} 2，其中X  = I，Br和Cl。31 P NMR测量被用来监测组成变化的二元四氢呋喃-二甲基亚砜混合物中HyX 2与磷内鎓盐配合物的稳定性和化学计量。在研究的所有情况下，变化31 P化学位移用[HGX 2] / [Y]摩尔比表明形成1∶1的络合物。由计算机将摩尔比信息拟合为方程，将由配合物产生的稳定常数评估为方程，该方程将监测到的化学位移与稳定常数相关联。在所有研究的溶剂混合物中，结果1：1配合物的稳定性以HGI 2  < HGBr 2
• New orthopalladated complexes of phosphorus ylides: Crystal structure of [Pd{CH{P(C7H6)(p-tolyl)2}COCH3}Cl{P(p-tolyl)3}]
  作者：Seyyed Javad Sabounchei、Hassan Nemattalab、Fateme Akhlaghi、Hamid Reza Khavasi

  DOI：10.1016/j.poly.2008.07.017

  日期：2008.10

  This work reports on the preparation of the complexes [PdCl2(Y-1)(2)], [PdCl2(Y-2)(2)] (Y-1 = (p-tolyl)(3)PCHCOCH3 (1a); Y-2 = Ph3PCHCO2CH2Ph (1b)), [Pd[CHP(C7H6)(p-tolyl)(2)COCH3}(mu-Cl)](2) (2a), [PdCHP(C6H4)Ph2CO2-CH2Ph}(mu-Cl-2)](2) (2b), [PdCH(P(C7H6)(p-tolyl)(2))COCH3}Cl(L)] (L=PPh3 (3a), P(p-tolyl)(3) (4a)) and [Pd(CH(P(C6H4)Ph-2)CO2CH2Ph)Cl(L)] (L = PPh3 (3b), P(p-tolyl)(3) (4b)). Orthometallation and ylide C-coordination in complexes 2a-4b are demonstrated by an X-ray diffraction study of 4a. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and characterization of binuclear mercury(II) complexes of phosphorus ylides, X-ray analysis and multinuclear NMR measurements
  作者：Seyyed Javad Sabounchei、Hassan Nemattalab、Sadegh Salehzadeh、Sima Khani、Mehdi Bayat、Harry Adams、Michael D. Ward

  DOI：10.1016/j.ica.2008.03.015

  日期：2009.1

  The reactions of phosphorus ylide (p-tolyl)(3)PCHC(O)CH(3) (Y(1)) with HgX(2) ( X = Cl and Br) and (p-tolyl)(3)-PCHC(O)C(6)H(4)NO(2) (Y(2)) with HgX(2) (X = Cl, Br and I) in equimolar ratios using methanol as a solvent are reported. These reactions led to binuclear complexes. C-Coordination of ylides and trans-like structure of complexes [(Y(1)) center dot HgBr(2)](2) and [(Y(2)) center dot HgBr(2)](2) center dot 2DMSO are demonstrated by single crystal X-ray analyses. The IR, (1)H, (13)C and (31)P NMR data for the other synthesized compounds are similar to the latter complexes, indicating similar structures. Elemental analyses indicate a 1: 1 stoichiometry between the ylide and Hg(II) halide in all the products. The ab initio studies indicated that for all dimeric compounds, the observed trans-like structures are 7-10 kcal/mol more stable than the alternative possible cis-like isomers. Although the calculated bond lengths are slightly longer than the measured ones, the similarity of calculated and measured bond angles reflects the similar geometrical structures for these compounds in both the solid state and the gas phase. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.