(4-Nitro-1,3-pentadien-1-yl)benzene | 28987-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Nitro-1,3-pentadien-1-yl)benzene
• 英文别名: 4-nitropenta-1,3-dienylbenzene
• CAS: 28987-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ZUWHBNRDBHADEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Nitro-1,3-pentadien-1-yl)benzene 在 镍 sodium hypophosphite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到5-苯基-3-戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃与阮内镍和次磷酸钠的反应。将硝基烯烃转化为酮（或醛）的温和方法。

  摘要：

  通过在pH 5的乙醇水溶液中用阮内镍和次磷酸钠处理，可以高产率将硝基烯烃转化为相应的饱和酮或醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81424-0
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 肉桂醛 在 ammonium acetate 作用下， 反应 3.0h， 生成 (4-Nitro-1,3-pentadien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硝基二酮取代吡咯的合成

  摘要：

  尽管已经采用了Cadogan-Sundberg方法从硝基芳烃合成各种吲哚和咔唑衍生物，但令人惊讶的是，很少有人报道使用相同的方法由非芳烃硝基二烯制备吡咯。在这里，我们报告了一种通用的方法，该方法可以在Mo催化剂双（乙酰乙酰基）二氧钼钼（VI）存在下，使用三苯基膦从硝基二烯以适度的产率合成取代的吡咯。为了阐明该反应的机理，我们使用uB3LYP / 6-31 + G（d）基集进行了DFT计算，并观察到该反应有利于通过腈中间体的路径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.077

文献信息

• Nucleophilic Pentafluorophenylation of Nitroalkenes
  作者：Alexander Dilman、Nikolay Kondratyev、Artem Zemtsov、Vitalij Levin、Marina Struchkova

  DOI：10.1055/s-0032-1316553

  日期：2012.8

  sequence. The interaction of pentafluorophenylmagnesium bromide with conjugate nitroalkenes is described. The optimized conditions involve performing the reaction either in diethyl ether in the presence of chlorotrimethylsilane or in a tetrahydrofuran–diethyl ether solvent mixture. The addition products can be transformed into 4,5,6,7-tetrafluoroindolines by means of a reduction and cyclization sequence

  摘要 描述了五氟苯基溴化镁与共轭硝基烯烃的相互作用。优化的条件包括在氯三甲基硅烷存在下在乙醚中或在四氢呋喃-乙醚溶剂混合物中进行反应。可以通过还原和环化序列将加成产物转化为4,5,6,7-四氟二氢吲哚。 描述了五氟苯基溴化镁与共轭硝基烯烃的相互作用。优化的条件包括在氯三甲基硅烷存在下在乙醚中或在四氢呋喃-乙醚溶剂混合物中进行反应。可以通过还原和环化序列将加成产物转化为4,5,6,7-四氟二氢吲哚。
• Indium Triflate-Catalyzed Coupling between Nitroalkenes and Phenol/Naphthols: A Simple and Direct Synthesis of Arenofurans by a Cyclization Reaction
  作者：Dhiman Kundu、Md Samim、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/asia.201000869

  日期：2011.2.1

  eye: A simple and efficient protocol for the synthesis of benzofuran and naphthofuran derivatives catalyzed by indium triflate was developed by coupling α,β‐unsaturated nitroalkenes with phenol/naphthols. The present method provides arenofuran derivatives in one pot from readily available starting materials (DCE=1,2‐dichloroethane; see scheme).

  呋喃眼（ Fan Eye）：通过将α，β-不饱和硝基烯烃与苯酚/萘酚偶联，开发了一种简单有效的由三氟甲磺酸铟催化的苯并呋喃和萘呋喃衍生物的合成方案。本方法可从一应俱全的起始原料（DCE = 1,2-二氯乙烷;参见方案）中在一锅中提供苯并呋喃衍生物。
• A New Method for the Preparation of Conjugated Nitro Olefins
  作者：Masayuki Fujii

  DOI：10.1246/cl.1992.933

  日期：1992.6

  Condensation of 1-nitroalkanephosphonates with carbonyl compounds affords a new and facile method for the preparation of conjugated nitro olefins.

  1-硝基链烷膦酸酯与羰基化合物的缩合提供了一种新的、简便的制备共轭硝基烯烃的方法。
• Organocatalytic Enantioselective Cascade Aza‐Michael/Michael Addition for the Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydroquinolines and Tetrahydrochromanoquinolines
  作者：Wen Yang、Hai‐Xiao He、Yu Gao、Da‐Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201300670

  日期：2013.12.16

  AbstractAn efficient organocatalytic highly asymmetric cascade aza‐Michael/Michael addition reaction for the synthesis of tetrahydroquinolines and tetrahydrochromanoquinolines has been developed. This cascade reaction proceeds well at low catalyst loading with a broad substrate scope, furnishing the desired products in excellent yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities (up to >99:1 dr, 99% ee) under mild conditions. Importantly, it is the first catalytic asymmetric method for tetrahydrochromanoquinolines. This protocol provides a straightforward entry to highly functionalized chiral tetrahydroquinoline and tetrahydrochromanoquinoline derivatives from simple starting materials.magnified image