3-((4-fluorophenyl)thio)benzaldehyde | 153228-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((4-fluorophenyl)thio)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(p-fluorophenylmercapto)benzaldehyde；3-(4-fluorophenylsulfanyl)benzaldehyde；3-(4-Fluorophenyl)sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 153228-34-3
• 化学式: C₁₃H₉FOS
• 分子量: 232.278
• InChiKey: PNUDBQVOSVPTHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-fluorophenyl)thio)benzaldehyde 在 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-3-((5-(tert-butyl)-1H-imidazol-4-yl)methylene)-6-((Z)-3-((4-fluorophenyl)sulfinyl)benzylidene)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于共晶体结构的新型苯氧基-二酮哌嗪型纤毛蛋白衍生物作为有效的抗微管剂的开发。

  摘要：

  制备化合物6b与微管蛋白的共晶体结构，并对其进行解析以表明结合模式并进一步优化。基于微管蛋白与纤连蛋白和化合物6b的共晶体结构，总共设计和合成了27种新颖的A / B / C环纤连蛋白衍生物。评估其针对人肺癌NCI-H460细胞系的生物学活性。通过对三个系列衍生物的SAR研究，最佳的苯氧基-二酮哌嗪型化合物6o表现出高强的细胞毒性（IC50 = 4.0 nM），其比匹林布林（IC50 = 26.2 nM）更有效，并且与化合物6b（IC50 = 3.8 nM）相似）对抗人肺癌NCI-H460细胞系。随后，针对其他四种人类癌细胞系评估了化合物6o。微管蛋白聚合测定和免疫荧光测定均表明化合物6o可有效抑制微管聚合。此外，阐明了这些纤连蛋白衍生物的物理性质和分子对接的理论计算。基于分子对接的结果，化合物6o的结合模式类似于化合物6b。理论计算的化合物6o的LogPo / w和PCaco优于化合物6

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115186
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 间溴苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到3-((4-fluorophenyl)thio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于共晶体结构的新型苯氧基-二酮哌嗪型纤毛蛋白衍生物作为有效的抗微管剂的开发。

  摘要：

  制备化合物6b与微管蛋白的共晶体结构，并对其进行解析以表明结合模式并进一步优化。基于微管蛋白与纤连蛋白和化合物6b的共晶体结构，总共设计和合成了27种新颖的A / B / C环纤连蛋白衍生物。评估其针对人肺癌NCI-H460细胞系的生物学活性。通过对三个系列衍生物的SAR研究，最佳的苯氧基-二酮哌嗪型化合物6o表现出高强的细胞毒性（IC50 = 4.0 nM），其比匹林布林（IC50 = 26.2 nM）更有效，并且与化合物6b（IC50 = 3.8 nM）相似）对抗人肺癌NCI-H460细胞系。随后，针对其他四种人类癌细胞系评估了化合物6o。微管蛋白聚合测定和免疫荧光测定均表明化合物6o可有效抑制微管聚合。此外，阐明了这些纤连蛋白衍生物的物理性质和分子对接的理论计算。基于分子对接的结果，化合物6o的结合模式类似于化合物6b。理论计算的化合物6o的LogPo / w和PCaco优于化合物6

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115186

文献信息

• [EN] INDOLIZINE DERIVATIVES WITH CRTH2 RECEPTOR AFFINITY FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLIZINE AVEC UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR CRTH2 DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009044147A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (I) are ligands of the CRTH2 receptor, useful in the treatment of, for example, inflammatory respiratory disease: R1 is fluoro, chloro, CN or CF3; R2 is hydrogen, fluoro or chloro; X is -CH2-, or - S(O)n-; Ar1 is phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl, wherein the phenyl or heteroaryl rings are optionally substituted with one substituent selected from fluoro, chloro, CN, -O(C1-C3alkyi) or C1-C3alkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; Y is -CR3R4-, -C(O)-, -O-, -S(O)2- or -NR3-; R3 and R4 independently represent hydrogen or C1-C3alkyl; Ar2 is phenyl or 5- or 6- membered heteroaryl, wherein the phenyl or heteroaryl rings are optionally substituted by one or more substituents independently selected from halogen, - CN, -S(O)nR5, -S(O)2NR6R7, -NR6S(O)2R5 -NR6R7, -NR6COR5, -CONR6R7, -COR5, -OR6, C1- C6alkyl or C3-C7cycloalkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; R5 is C1-C6alkyl or C3-C7cycloalkyl, optionally substituted by one or more fluoro atoms; R6 and R7 independently represent hydrogen, C1-C6alkyl or C3-C7cycloalkyl, the latter two groups being optionally substituted by one or more fluoro atoms; and n is O, 1 or 2.

  化合物的结构式（I）是CRTH2受体的配体，在治疗例如炎症性呼吸道疾病方面很有用：R1是氟、氯、CN或CF3；R2是氢、氟或氯；X是-CH2-或-S(O)n-；Ar1是苯基或5-或6-成员杂环基，其中苯基或杂环基环可以选择性地用来自氟、氯、CN、-O（C1-C3烷基）或C1-C3烷基的一个取代基取代，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；Y是-CR3R4-，-C(O)-，-O-，-S(O)2-或-NR3-；R3和R4独立地代表氢或C1-C3烷基；Ar2是苯基或5-或6-成员杂环基，其中苯基或杂环基环可以选择性地用一个或多个取代基独立地选自卤素、-CN、-S(O)nR5、-S(O)2NR6R7、-NR6S(O)2R5、-NR6R7、-NR6COR5、-CONR6R7、-COR5、-OR6、C1-C6烷基或C3-C7环烷基取代，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；R5是C1-C6烷基或C3-C7环烷基，可以选择性地用一个或多个氟原子取代；R6和R7独立地代表氢、C1-C6烷基或C3-C7环烷基，后两个基可以选择性地用一个或多个氟原子取代；n是O、1或2。
• 2,5-二酮哌嗪类化合物及其在制备抗癌药物中的应用
  申请人：深圳华大海洋科技有限公司

  公开号：CN110835335B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种具有式(Ⅰ)结构的化合物、其异构体或者其药学上可接受的盐。本发明还公开了这类化合物在制备预防或治疗癌症的药物中的用途，尤其是在制备治疗胰腺癌和/或肺癌的药物中的用途。本发明化合物结构新颖，部分化合物具有优异的抗肿瘤活性，具有良好的开发前景。
• PHENYL SUBSTITUTED CYCLOALKYL HYDROXYUREA DERIVATIVES WHICH INHIBIT LIPOXYGENASE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0636119A1

  公开（公告）日：1995-02-01
• PHENYLTHIOPHENYL CYCLOALKENYL HYDROXYUREAS AS LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0736006A1

  公开（公告）日：1996-10-09
• [EN] PHENYL SUBSTITUTED CYCLOALKYL HYDROXYUREA DERIVATIVES WHICH INHIBIT LIPOXYGENASE<br/>[FR] DERIVES D'HYDROXY-UREES CYCLOALKYLIQUES A SUBSTITUTION PHENYLIQUE INHIBANT LE LIPOXYGENASE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1993021149A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (EN) Certain novel phenylsubstituted cycloalkylurea compounds having the ability to inhibit the enzyme 5-lipoxygenase and having formula (I); wherein A is C1-C4 alkylene or C2-C6 alkenylene; each B is independently halogen, C1-C4 alkyl, C2-C8 alkoxyalkyl or halosubstituted C1-C4 alkyl; X is methylene or ethylene; M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable cation; A r is phenyl or mono-, di- or tri-substituted phenyl wherein the substituents are each independently selected from halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halosubstituted C1-C4 alkyl, (C1-C4 alkyl)phenoxy, (C1-C4 alkoxy)phenoxy, halosubstituted phenoxy, halosubstituted (C1-C4 alkyl)phenoxy, phenylthio, (C1-C4 alkyl)phenylthio, (C1-C4 alkoxy)phenylthio, halosubstituted phenylthio and halosubstituted (C1-C4 alkyl)phenylthio; A, B and Ar may be attached at any available position on the ring; m is 0 or 1; and n is 0, 1 or 2. These compounds are useful in the treatment or alleviation of inflammatory diseases, allergic conditions and cardiovascular diseases in mammals and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.(FR) L'invention concerne certains nouveaux composés d'urées cycloalkyliques à substitution phénylique qui sont capables d'inhiber l'enzyme 5-lipoxygénase et sont représentés par la formule (I) où A représente alkylène C1-C4 ou alkénylène C2-C6; chaque B représente indépendamment halogène, alkyle C1-C4, alcoxyalkyle C2-C8 ou alkyle C1-C4 halosubstitué; X représente méthylène ou éthylène; M désigne hydrogène ou un cation acceptable pharmaceutiquement; Ar représente phényle ou phényle mono-, di-, ou trisubstitué où chaque substituant est sélectionné parmi halogène, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, alkyle C1-C4 halosubstitué, (alkyle C1-C4)phénoxy, (alcoxy C1-C4)phénoxy, phénoxy halosubstitué, (alkyle C1-C4)phénoxy halosubstitué, phénylthio, (alkyle C1-C4)phénylthio, (alcoxy C1-C4)phénylthio, phénylthio halosubstitué et (alkyle C1-C4)phénylthio halosubstitué; A, B et Ar peuvent être accrochés en n'importe quelle position disponible dans le cycle; m vaut 0 ou 1; et n vaut 0, 1, ou 2. Ces composés sont utiles pour traiter ou soulager les affections inflammatoires, les états allergiques et les maladies cardiovasculaires chez les mammifères, et en tant qu'ingrédient actif dans des compositions pharmaceutiques destinées à traiter lesdites affections.