N-(2-azidoethyl)-2-(7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide | 1198578-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(2-azidoethyl)-2-(7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-azidoethyl)-2-[7-(dimethylamino)-2-oxochromen-4-yl]acetamide
• CAS: 1198578-66-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₃
• 分子量: 315.332
• InChiKey: MFDCWMRMVYJRAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azidoethyl)-2-(7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide 、 (3S,3aR,3'S,5'R,6aS,9R,9aS,10aR,E)-5'-((R)-1-bromo-2-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)propyl)-9-hydroxy-3',9,10a-trimethyl-7-oxo-1,3a,4,4',5',6a,7,8,9,9a,10,10adodecahydro-2H,3'H-spiro[dicyclopenta[a,d][8]annulene-3,2'-furan]-6-carbaldehyde 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到N-(2-(4-((((R)-1-bromo-1-((3S,3aR,3'S,5'R,6aS,9R,9aS,10aR,E)-6-formyl-9-hydroxy-3',9,10a-trimethyl-7-oxo-1,3a,4,4',5',6a,7,8,9,9a,10,10a-dodecahydro-2H,3'H-spiro[dicyclopenta-[a,d][8]annulene-3,2'-furan]-5'-yl)-2-methylpropan-2-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-2-(7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  小分子定位的单皿梯度筛选†

  摘要：

  了解细胞和组织的运输是探索小分子作用机制和模式 (MOA) 的最关键步骤之一。通常，破译注意力的作用是与此任务相关的最困难的挑战之一。在此，我们通过在单个细胞培养皿中形成浓度梯度来提出解决该问题的实用解决方案。我们通过评估由两类天然产物开发的荧光标记探针来演示该方法，这些天然产物已被 STORM 超分辨率显微镜鉴定为潜在的抗癌先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01418f
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮乙胺盐酸盐,2-AZIDOETHANAMINEHCL 、 7-(二甲基氨基)-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 在 二乙基异丙基胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-azidoethyl)-2-(7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An Optimized Immunoaffinity Fluorescent Method for Natural Product Target Elucidation

  摘要：

  Understanding the mode of action of small molecules is an integral facet of drug discovery. We report an optimized immunoaffinity fluorescent method that allows one to conduct parallel studies at both the cellular and molecular level using a single probe construct. Viability of the method has been evaluated analytically and applied using glycyrrhetic acid as a model.

  DOI：

  10.1021/np100371k