(2R)-2-(4-cyclobutanesulfonylphenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)propionic acid | 745053-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(4-cyclobutanesulfonylphenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)propionic acid
• 英文别名: (2R)-2-(4-cyclobutylsulfonylphenyl)-3-(oxan-4-yl)propanoic acid
• CAS: 745053-51-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅S
• 分子量: 352.452
• InChiKey: UAHDKOITUXMTEL-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(4-cyclobutanesulfonylphenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)propionic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOSELECTIVE PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF

  摘要：

  一种生产化合物的工艺，包括对2-取代丙烯酸衍生物进行对映选择性氢化。

  公开号：

  WO2006016178A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-cyclobutanesulfonylphenyl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)acrylic acid 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (S,S)-(-)-2,2'-bis[(R)-(N,N-dimethylamino)(phenyl)methyl]-1,1'-bis[di(3,5-dimethyl-4-methoxyphenyl)phosphine]ferrocene 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOSELECTIVE PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF

  摘要：

  一种生产化合物的工艺，包括对2-取代丙烯酸衍生物进行对映选择性氢化。

  公开号：

  WO2006016178A1

文献信息

• Tri(cyclo) substituted amide compounds
  申请人：——

  公开号：US20040181067A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Compounds of Formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic and therapeutic treatment of hyperglycemia and diabetes.

  公式（I）化合物或其药学上可接受的盐，可用于预防和治疗高血糖和糖尿病。
• ENANTIOSELECTIVE PROCESS
  申请人：Briner Paul Howard

  公开号：US20090221824A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  A process for the production of compounds comprising the enantioselective hydrogenation of 2-substituted acrylic acid derivatives.

  一种制备化合物的方法，包括对2-取代丙烯酸衍生物进行对映选择性氢化。
• TRI(CYCLO) SUBSTITUTED AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Fyfe Colin Thor Matthew

  公开号：US20070281946A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the prophylactic and therapeutic treatment of hyperglycemia and diabetes.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，在预防和治疗高血糖和糖尿病方面是有用的。
• SAR, Pharmacokinetics, Safety, and Efficacy of Glucokinase Activating 2-(4-Sulfonylphenyl)-<i>N</i>-thiazol-2-ylacetamides: Discovery of PSN-GK1
  作者：Lisa S. Bertram、Daniel Black、Paul H. Briner、Rosemary Chatfield、Andrew Cooke、Matthew C. T. Fyfe、P. John Murray、Frédéric Naud、Masao Nawano、Martin J. Procter、Günaj Rakipovski、Chrystelle M. Rasamison、Christine Reynet、Karen L. Schofield、Vilas K. Shah、Felix Spindler、Amanda Taylor、Roy Turton、Geoffrey M. Williams、Philippe Wong-Kai-In、Kosuke Yasuda

  DOI：10.1021/jm8003202

  日期：2008.7.1

  Allosteric activators of the glucose-sensing enzyme glucokinase (GK) are currently attracting much interest as potential antidiabetic therapies because they can achieve powerful blood glucose lowering through actions in multiple organs. Here, the optimization of a weakly active high-throughput screening hit to (2R)-2-(4-cyclopropanesulfonylphenyl)-N-(5-fluorothiazol-2-yl)-3-(tetrahydropyran-4-yl)propionamide (PSN-GK1), a potent GK activator with an improved pharmacokinetic and safety profile, is described. Following oral administration, this compound elicited robust glucose lowering in rats.
• PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE MODULATORS
  申请人：Prosidion Limited

  公开号：EP1594867A2

  公开（公告）日：2005-11-16