tert-butyl [(1S,2S)-2-amino-1,2-bis(1-naphthyl)ethyl]carbamate | 1620379-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(1S,2S)-2-amino-1,2-bis(1-naphthyl)ethyl]carbamate
• CAS: 1620379-99-8
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₂
• 分子量: 412.532
• InChiKey: WRSDZMMGGSWDGZ-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1S,2S)-2-amino-1,2-bis(1-naphthyl)ethyl]carbamate 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bulky Aryl Group-substituted Chiral Bis(guanidino)iminophosphoranes as Uncharged Chiral Organosuperbase Catalysts

  摘要：

  合成了被大块芳基取代的不带电手性双（胍基）亚氨基磷烷有机超碱基催化剂。为了提高从 (1S,2S)-1,2-二苯基-1,2-乙二胺衍生的双（胍基）亚氨基磷烷的化学收率，对 7,7 元螺环化步骤的合成程序进行了修改。根据修改后的步骤，新合成了带有笨重芳基取代基的双（胍基）亚氨基磷烷，并将其作为手性有机超级碱催化剂在 2-甲基四氢萘酮的对映选择性胺化反应中进行了评估。

  DOI：

  10.1071/ch14195
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(1-萘基)-1,2-乙二胺二盐酸盐 、 二碳酸二叔丁酯 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到tert-butyl [(1S,2S)-2-amino-1,2-bis(1-naphthyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bulky Aryl Group-substituted Chiral Bis(guanidino)iminophosphoranes as Uncharged Chiral Organosuperbase Catalysts

  摘要：

  合成了被大块芳基取代的不带电手性双（胍基）亚氨基磷烷有机超碱基催化剂。为了提高从 (1S,2S)-1,2-二苯基-1,2-乙二胺衍生的双（胍基）亚氨基磷烷的化学收率，对 7,7 元螺环化步骤的合成程序进行了修改。根据修改后的步骤，新合成了带有笨重芳基取代基的双（胍基）亚氨基磷烷，并将其作为手性有机超级碱催化剂在 2-甲基四氢萘酮的对映选择性胺化反应中进行了评估。

  DOI：

  10.1071/ch14195

文献信息

• Development of Chiral Ureates as Chiral Strong Brønsted Base Catalysts
  作者：Azusa Kondoh、Sho Ishikawa、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/jacs.9b13922

  日期：2020.2.26

  Recently, chiral Brønsted bases having high basicity have emerged as a powerful tool in developing new catalytic enantioselective reactions. However, such chiral strong Brønsted base catalysts are still very scarce. Herein, we report the development of a chiral anionic Brønsted base having a N,N'-dialkyl ureate moiety as a basic site. Its prominent catalytic activity was demonstrated in the enantioselective

  最近，具有高碱度的手性 Brønsted 碱已成为开发新的催化对映选择性反应的有力工具。然而，这种手性强的布朗斯台德碱催化剂仍然非常稀缺。在此，我们报告了具有 N,N'-二烷基脲酸酯部分作为碱性位点的手性阴离子 Brønsted 碱的开发。α-硫代乙酰胺作为酸性较低的亲核试剂与各种亲电子试剂的对映选择性加成反应证明了其突出的催化活性。因此，新开发的具有高可及性和结构可调性的手性催化剂将扩大布朗斯特碱催化下可行的对映选择性转化的范围。
• Tunable<i>Cinchona</i>-Based Thioureas-Catalysed Asymmetric Epoxidation to Synthetically Important Glycidic Ester Derivatives
  作者：Sara Meninno、Luca Zullo、Jacob Overgaard、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.201700146

  日期：2017.3.20

  A novel class of synthetically important glycidic esters has been obtained via an asymmetric epoxidation of trans‐α‐cyano‐α,β‐unsaturated esters catalysed by a multifunctional Cinchona alkaloid‐derived thiourea/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) system. The glycidic esters, isolated in excellent yield with complete trans‐diastereocontrol and high enantioselectivity, proved to be versatile building blocks

  已经获得了一种新的类合成重要的缩水甘油酯的通过的不对称环氧化反式-α氰基α，通过多官能催化β -不饱和酯金鸡纳生物碱类硫脲/叔丁基过氧化氢（TBHP）系统。缩水甘油酯以极高的收率分离，具有完全的反式-非对映异构控制和高对映选择性，被证明是通向具有四级立体中心的具有挑战性的小目标的通用构建基块。