3-苯基-2-丙炔-1-基氢过氧化物 | 66894-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-2-丙炔-1-基氢过氧化物
• 英文名称: 3-Hydroperoxy-1-phenylpropin-(1)
• 英文别名: 3-Hydroperoxyprop-1-ynylbenzene
• CAS: 66894-71-1
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: VLOGSYDCGFKKKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-基氢过氧化物 、 3-氨基吲唑 在 三苯基膦氯金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以69%的产率得到4-phenylpyrimido[1,2-b]indazole
  参考文献：
  名称：

  黄金/酸钴催化从炔氢过氧化物直接微波辅助电熔氮杂杂环的合成

  摘要：

  的与结构多样性9系列稠合氮杂杂环的从相同的合成子为容易获得的丙炔氢过氧化物和芳族胺起始的金酸 - 共 - 催化的合成已经实现。整体串联过程包括在金催化氢过氧化物重排/迈克尔反应接着是最终的酸催化环化。

  DOI：

  10.1002/chem.201304509
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 双氧水 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以94%的产率得到3-苯基-2-丙炔-1-基氢过氧化物
  参考文献：
  名称：

  揭示炔丙基氢过氧化物在金催化下的反应性

  摘要：

  伯和仲炔丙基氢过氧化物与各种亲核试剂（包括醇、酚、2-羟基萘-1,4-二酮和吲哚）的受控金催化反应允许直接有效地合成 β-官能化酮。此外，已经证明了一些所得产物用于选择性制备稠合多环的效用。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算和 (18) O 标记实验，以深入了解炔丙基氢过氧化物与外部亲核试剂在金催化下的受控反应性的各个方面。

  DOI：

  10.1021/ja3108966

文献信息

• Domino Meyer-Schuster/Arylation Reaction of Alkynols or Alkynyl Hydroperoxides with Diazonium Salts Promoted by Visible Light under Dual Gold and Ruthenium Catalysis
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Eduardo Busto、Amparo Luna

  DOI：10.1002/adsc.201600158

  日期：2016.4.28

  alkynyl hydroperoxides using equimolar amounts of diazonium salts at room temperature has been achieved through application of a gold/photoredox dual catalytic system. The excess of external reagents (oxidant or base) and high temperatures required by previous arylative Meyer–Schuster rearrangement protocols are avoided by exploitation of a visible light‐mediated process.

  通过应用金/光氧化还原双催化体系，已经实现了在室温下使用等摩尔量的重氮盐进行炔醇或炔基氢过氧化物的芳基化偶联的方法。通过利用可见光介导的过程，可以避免以前的芳基Meyer-Schuster重排规程所要求的过量外部试剂（氧化剂或碱）和高温。
• Ivanov,K.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 2069 - 2071
  作者：Ivanov,K.I. et al.

  DOI：——

  日期：——