(4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-(carboxymethyl)-4-isobutyloxazolidin-2-one | 113283-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-(carboxymethyl)-4-isobutyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-[(4S,5R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(2-methylpropyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]acetic acid
• CAS: 113283-88-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: FEDOHNIYBSDBHJ-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  403.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-(carboxymethyl)-4-isobutyloxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4S)-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-3-羟基-6-甲基-庚酸
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙缩醛模板从 (S)-α-氨基醛不对称合成 2-氨基醇衍生物

  摘要：

  四氯化钛介导的烯丙基三甲基硅烷加成到衍生自 (S)-α-氨基醛和 (+)-(2S,4S)-pentane-2,4-diol 的手性缩醛中，得到了具有相当高非对映选择性的抗 2-氨基醇衍生物. 另一方面，通过使用从 (-)-(2R,4R)-戊烷-2,4-二醇获得的缩醛进行的相同反应得到作为主要产物的相反立体化学系列的产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1531
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-isobutyl-5-benzyloxazolidin-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-(carboxymethyl)-4-isobutyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled synthesis of the four individual stereoisomers of statine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a042

文献信息

• KANO, SHINZO;YUASA, YOKO;YOKOMATSU, TSUTOMU;SHIBUYA, SHIROSHI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3865-3868
  作者：KANO, SHINZO、YUASA, YOKO、YOKOMATSU, TSUTOMU、SHIBUYA, SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——