| 1048680-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• CAS: 1048680-88-1
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₅
• 分子量: 256.218
• InChiKey: NTAXOHDUXATOIX-KTZFPWNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  111.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R,7R,8S,9R,11R,12R)-8-acetyloxy-1-methyl-10,13,14-trioxa-3,4,5,6-tetrazatetracyclo[9.2.1.02,6.07,12]tetradeca-2,4-dien-9-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 14.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过3-叠氮基-3-脱氧-d-阿洛糖的1,2-O-氰基亚烷基衍生物的分子内1,3-偶极环加成反应，意外形成了复杂的桥联四唑

  摘要：

  用TMSCN和不同的路易斯酸处理1-O-乙酰基3-叠氮基3-脱氧allose衍生物后，尝试合成糖基氰化物时发生了意想不到的有趣的分子内副反应。在路易斯酸介导的异构化为内聚异构体后，分子内叠氮化物-氰化物环加成导致嵌入桥联四环系统中的四唑形成，之后发生了由邻近基团参与和氰化物攻击而形成的Exo-1,2-O-氰基亚烷基衍生物。 。环加成的效率取决于糖（吡喃糖或呋喃糖）的环结构。在研究的分子中，3-叠氮基-1,2-O-氰基亚乙基-3-脱氧-铝吡喃糖为最温和的条件下分子内[2 + 3]环加成提供了最合适的支架。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.10.034