2,2-spiropentamethylene-3-(2'-phenylsulphonylethyl)-7-methyl-3,7-diaza-4-oxabicyclo<3.3.0>octane-6,8-dione | 135583-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-spiropentamethylene-3-(2'-phenylsulphonylethyl)-7-methyl-3,7-diaza-4-oxabicyclo<3.3.0>octane-6,8-dione
• 英文别名: (3aS,6aR)-2-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-5-methylspiro[3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-3,1'-cyclohexane]-4,6-dione
• CAS: 135583-71-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 392.476
• InChiKey: CBWNIHWHXGEVRP-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 环己酮肟 、 苯基乙烯基砜 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 720.0h， 以100%的产率得到2,2-spiropentamethylene-3-(2'-phenylsulphonylethyl)-7-methyl-3,7-diaza-4-oxabicyclo<3.3.0>octane-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。从肟中产生硝酮的第32部分。串联迈克尔加成反应1,3-偶极环加成反应。背景和第1类流程。

  摘要：

  醛间肟和酮肟的分子间迈克尔加成反应生成负电烯烃。酮硝酮可被困在区域特异性的分子间环加成反应中，从而以高收率得到单个环加合物。从酮肟，单取代的负电烯烃（Michael受体）和N-甲基马来酰亚胺（双极亲和性）获得化学特异性的1：1：1环加合物，而与醛肟的相应反应的化学选择性取决于肟的立体化学。Z-醛固酮显示出高的化学特异性，而E-醛肟则具有较低的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87116-7