4-((2R,4S)-2-tert-butyl-5-oxo-4-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)benzonitrile | 1136890-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2R,4S)-2-tert-butyl-5-oxo-4-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)benzonitrile
• CAS: 1136890-25-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: RVGDQDFZIJUFPX-ICSRJNTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 (2R,5R)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到4-((2R,4S)-2-tert-butyl-5-oxo-4-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Room-Temperature Pd-Catalyzed α-Arylation and Vinylation of Arylmandelic Acid Derivatives

  摘要：

  Palladium-catalyzed alpha-arylation and vinylation of dioxolane (S,S)-I, easily obtained from (S)-mandelic acid, proceeds with high yields and excellent diastereoselectivity at room temperature employing commercially available P(t-Bu)(3)center dot HBF4 and Pd(OAc)(2) as a catalytic precursor system. This method displays general utility for a large variety of aryl, heteroaryl, and vinyl bromides.

  DOI：

  10.1021/ol900131q