5-[1]naphthylmethylene-3-phenyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one | 110051-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-[1]naphthylmethylene-3-phenyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-[1]Naphthylmethylen-3-phenyl-2-thioxo-thiazolidin-4-on；(5Z)-5-(naphthalen-1-ylmethylidene)-3-phenyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；(5Z)-5-(naphthalen-1-ylmethylidene)-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 110051-01-9
• 化学式: C₂₀H₁₃NOS₂
• 分子量: 347.461
• InChiKey: DRDRHPPOMAWDOA-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 5,5-二甲基-3-(4-甲基苯胺基)环己-2-烯-1-酮 、 5-[1]naphthylmethylene-3-phenyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以77 %的产率得到3-((chloromethyl)thio)-7,7-dimethyl-4-(naphthalen-1-yl)-1-(p-tolyl)-4,6,7,8-tetrahydroquinoline-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化组装 3-硫代喹啉-2,5-二酮的三组分多米诺反应

  摘要：

  开发了一种三组分相转移催化多米诺反应，涉及环己烷-1,3-二酮衍生的烯胺酮、5-烯基绕丹宁和卤代烷烃。该方案可产生多种 3-硫代喹啉-2,5-二酮，产率为 52-81%。在喹啉-2,5-二酮框架的C-3位上构建C−S键扩大了其结构多样性。对反应机理的研究表明，该反应经历了共轭加成、氨解、消除和亲核取代序列。通过代表性产物的克级合成证明了该反应的合成潜力。氯烷基链安装在该反应中获得的大多数产物的硫原子上。利用氯部分有利的离去性质，获得了多样化的产物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301240
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 5-[1]naphthylmethylene-3-phenyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化组装 3-硫代喹啉-2,5-二酮的三组分多米诺反应

  摘要：

  开发了一种三组分相转移催化多米诺反应，涉及环己烷-1,3-二酮衍生的烯胺酮、5-烯基绕丹宁和卤代烷烃。该方案可产生多种 3-硫代喹啉-2,5-二酮，产率为 52-81%。在喹啉-2,5-二酮框架的C-3位上构建C−S键扩大了其结构多样性。对反应机理的研究表明，该反应经历了共轭加成、氨解、消除和亲核取代序列。通过代表性产物的克级合成证明了该反应的合成潜力。氯烷基链安装在该反应中获得的大多数产物的硫原子上。利用氯部分有利的离去性质，获得了多样化的产物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301240

文献信息

• Allan; Allan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 67,69
  作者：Allan、Allan

  DOI：——

  日期：——
• Subenko; Turkewitsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3275,3277; engl. Ausg. S. 3311
  作者：Subenko、Turkewitsch

  DOI：——

  日期：——
• A Three‐Component Domino Reaction Enabled by Phase‐Transfer Catalysis for the Assembly of 3‐Thioquinoline‐2,5‐Diones
  作者：Lin Chen、Tian‐Hao Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202301240

  日期：2024.3.19

  3-dione-derived enaminones, 5-alkenyl rhodanines, and haloalkanes has been developed. This protocol produces a wide range of 3-thioquinoline-2,5-diones in yields of 52–81%. The construction of a C−S bond at the C-3 position of the quinoline-2,5-dione framework expands its structural diversity. Studies into the reaction mechanism revealed that the reaction undergoes a conjugate addition, ammonolysis,

  开发了一种三组分相转移催化多米诺反应，涉及环己烷-1,3-二酮衍生的烯胺酮、5-烯基绕丹宁和卤代烷烃。该方案可产生多种 3-硫代喹啉-2,5-二酮，产率为 52-81%。在喹啉-2,5-二酮框架的C-3位上构建C−S键扩大了其结构多样性。对反应机理的研究表明，该反应经历了共轭加成、氨解、消除和亲核取代序列。通过代表性产物的克级合成证明了该反应的合成潜力。氯烷基链安装在该反应中获得的大多数产物的硫原子上。利用氯部分有利的离去性质，获得了多样化的产物衍生物。