[2H5]hydrocinnamaldehyde | 253305-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2H5]hydrocinnamaldehyde
• CAS: 253305-66-7
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 139.138
• InChiKey: YGCZTXZTJXYWCO-XFEWCBMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2H5]hydrocinnamaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到[2H5]hydrocinnamaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  氘标记的去磺基芥子油苷的合成作为LC-MS分析的内标

  摘要：

  描述了三种氘标记的去磺基硫代葡萄糖苷的合成。这些是苯乙基，1-甲氧基吲哚基和4-甲氧基吲哚基衍生物。制备这些化合物作为内标，用于芥子油苷的定量LC-MS分析，以提高分析程序的灵敏度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00817-0
• 作为产物：
  描述：

  氘代溴苯 在 盐酸 、 magnesium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 [2H5]hydrocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于分析和代谢研究的同位素标记芥子油苷的合成

  摘要：

  硫代葡萄糖苷是具有重要癌症化学预防特性的膳食天然产品。描述了许多稳定同位素标记的 ( 2 H, 13 C) 硫代葡萄糖苷及其脱硫类似物的合成。这些化合物用作分析和代谢研究的内标。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1225

文献信息

• The synthesis of [phenyl-2H5]gluconasturtiin and its metabolites for metabolic studies
  作者：John J. Morrison、Nigel P. Botting

  DOI：10.1002/jlcr.1004

  日期：2005.10.30

  The synthesis of a deuterium labelled glucosinolate, [2H5]gluconasturtiin, is described starting from [2H5]bromobenzene. The potential metabolites of the glucosinolate, namely the [phenyl-2H5]phenethyl isothiocyanate, nitrile, thiocyanate, amine and the mercapturic acid conjugate of phenethyl isothiocyanate are also described. This series of compounds has been prepared for use in feeding studies to

  描述了从 [2H5] 溴苯开始合成氘标记的芥子油苷，[2H5]gluconasturtiin。还描述了硫代葡萄糖苷的潜在代谢物，即 [苯基-2H5] 苯乙基异硫氰酸酯、腈、硫氰酸酯、胺和苯乙基异硫氰酸酯的巯基酸共轭物。该系列化合物已制备用于喂养研究，以检查葡糖苷酸的哺乳动物代谢并寻找新的暴露生物标志物。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Cobalt‐Catalyzed Hydrogen‐Atom Transfer Induces Bicyclizations that Tolerate Electron‐Rich and Electron‐Deficient Intermediate Alkenes
  作者：Darius Vrubliauskas、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.202000252

  日期：2020.4.6

  hexafluoroisopropanol as the solvent. The process is presumably initiated by metal‐catalyzed hydrogen‐atom transfer (MHAT) to 1,1‐disubstituted or monosubstituted alkenes, and the reaction is remarkable for its tolerance of internal alkenes bearing either electron‐rich methyl or electron‐deficient nitrile substituents. Electron‐rich aromatic terminators are required in both cases. Terpenoid scaffolds

  开发了一种新型 Co II催化的多烯环化，该环化在六氟异丙醇作为溶剂中进行时特别有效。该过程可能是通过金属催化氢原子转移（MHAT）至1,1-二取代或单取代烯烃引发的，并且该反应因其对带有富电子甲基或缺电子腈取代基的内部烯烃的耐受性而引人注目。这两种情况都需要富电子芳香族终止剂。具有不同取代模式的萜类支架具有优异的非对映选择性，并制备了具有生物活性的C20氧化松香烷二萜鼠尾草醛以展示含腈产品的实用性。还提供了几个机械实验的结果，表明该过程的特点是 MHAT 诱导的自由基双环化和后期氧化以再生芳香族终止剂。