3-苯基-2H-苯并[b][1,4]恶嗪 | 19409-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3-苯基-2H-苯并[b][1,4]恶嗪
• 英文名称: 3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazine；3-phenyl-2H-1,4-benzoxazin；2-phenylbenzoxazine
• CAS: 19409-26-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• mdl: MFCD03102613
• 分子量: 209.247
• InChiKey: YTRPWVZGQUCPKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2H-苯并[b][1,4]恶嗪 在 氢氧化钾 、 氢氟酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-3-(trichloromethyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  利用氮丙啶选择性开环序列

  摘要：

  1,1-二氯-1a-苯基-1a,2-二氢-1H-氮丙啶[2,1-c] [1,4]苯并恶嗪和-苯并噻嗪在氮丙啶环的开环作用下进行NC(1)键断裂氢卤酸生成 1,4-苯并恶嗪和噻嗪的 3-三卤甲基衍生物。当相同的化合物与三氟化硼醚合物反应时，发生 NC(Ia) 键断裂的环扩展，形成 3,4-二氯-3-苯基-2,3-二氢-1,5-苯并恶氮杂和 -1， 5-苯并硫氮卓。这些是通过与亲核试剂反应合成 4-取代的 1,5-苯并恶氮杂和 1,5-苯并硫氮杂衍生物的便利前体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958938
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 3-苯基-2H-苯并[b][1,4]恶嗪
  参考文献：
  名称：

  寻找金黄色葡萄球菌NorA外排泵的新型抑制剂：3-苯基-1,4-苯并噻嗪类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  近年来，对抗菌剂的细菌耐药性已成为日益严重的健康问题。在可以实现抗药性的策略中，外排泵的过度表达（例如金黄色葡萄球菌的NorA）导致活性位点处的抗菌剂浓度达到亚致死浓度，进而可能使生物体易于形成高水平靶标抵抗。为了提高我们先前报道的3-苯基-1,4-苯并噻嗪NorA抑制剂的化学稳定性和效能，我们用不同的核取代了苯并噻嗪核心。新合成的化合物均未显示任何明显的固有抗菌活性，尤其是2-（3,4-二甲氧基苯基）喹啉（6 c）能够以浓度依赖性方式降低，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700286
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 copper(II) sulfate 、 3-苯基-2H-苯并[b][1,4]恶嗪 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以95 %的产率得到1-甲氧基-4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  一种金属催化的苄基醚的制备方法及制备的苄基醚

  摘要：

  本发明公开了一种金属催化的苄基醚的制备方法及制备的苄基醚，制备方法以铜盐与苯并恶唑烷配体的配合物为催化剂、以苄醇为原料进行反应得到所述苄基醚；所述苯并恶唑烷配体的结构式如下式所示： 其中，R

  公开号：

  CN116332710A

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Spiro Indenyl Benzoxazine Synthesis via C-H Activation/Annulation of 3-Aryl-2<i>H</i> -Benzo[<i>b</i> ][1,4]oxazines and Alkynes
  作者：Heng Tan、Ronibala Devi Laishram、Xuexin Zhang、Guangrui Shi、Kangkui Li、Jingchao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202000668

  日期：2020.8.9

  A highly efficient synthesis of novel spirocyclic benzoxazine‐indenes from benzoxazine and alkynes via imine directed C–H activation/annulation using rhodium catalyst was reported. The methodology could be applied to various benzoxazines and alkynes, giving the corresponding spiro indenyl benzoxazine as spirocycle products in good yields.

  据报道，通过铑催化的亚胺定向的CH活化/环化反应，由苯并恶嗪和炔烃高效合成了新型螺环苯并恶嗪-茚。该方法可以应用于各种苯并恶嗪和炔烃，以高收率得到相应的螺-茚基苯并恶嗪作为螺环产物。
• Iodonium Ylides as Carbene Precursors in Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Yuqin Jiang、Pengfei Li、Jie Zhao、Bingxian Liu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02618

  日期：2020.10.2

  The rhodium(III)-catalyzed coupling of C–H substrates with iodonium ylides has been realized for the efficient synthesis of diverse cyclic skeletons, where the iodonium ylides have been identified as efficient and outstanding carbene precursors. The reaction systems are applicable to both sp2 and sp3 C–H substrates under mild and redox-neutral conditions. The catalyst loading can be as low as 0.5 mol

  铑（III）催化的C–H底物与碘鎓碘化物的偶联已经实现了各种环状骨架的有效合成，其中碘鎓碘化物已被认为是有效且出色的卡宾前体。该反应系统适用于在轻度和氧化还原中性条件下的sp 2和sp 3 C–H底物。在克规模的反应中，催化剂的负载量可以低至0.5mol％。代表性产品在纳摩尔水平下对人癌细胞具有细胞毒性。
• Hydrogenation or Dehydrogenation of N-Containing Heterocycles Catalyzed by a Single Manganese Complex
  作者：Viktoriia Zubar、Jannik C. Borghs、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01273

  日期：2020.5.15

  A highly chemoselective base-metal catalyzed hydrogenation and acceptorless dehydrogenation of N-heterocycles is presented. A well-defined Mn complex operates at low catalyst loading (as low as 2 mol %) and under mild reaction conditions. The described catalytic system tolerates various functional groups, and the corresponding reduced heterocycles can be obtained in high yields. Experimental studies

  提出了一种高度化学选择性的贱金属催化的N-杂环氢化和无受体脱氢。明确定义的Mn络合物在低催化剂负载量（低至2 mol％）和温和的反应条件下运行。所描述的催化体系可耐受各种官能团，并且可以高收率获得相应的还原杂环。实验研究表明了金属-配体协同催化机理。
• First I2–K2CO3-promoted sequential C–N and C–O bond forming approach for one-pot synthesis of 1,4-benzoxazines
  作者：Sunil K. Singh、Anil K. Bajpai、Rajesh Saini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.092

  日期：2013.12

  system for the one-pot synthesis of 3-aryl-2H-benz[1,4]oxazine via rapid CN and C–O bond formation. No by-product formation, operational simplicity, ambient temperature, and high yield (85–94%) are the attractive features of the envisaged reaction. The reported one-pot synthesis of 1,4-benzoxazine involves the application of I2–K2CO3 catalyst system for the first time and proceeds via in situ imine

  已经发现，I 2 –K 2 CO 3组合是一种通过快速CN和C–O一锅合成3-芳基-2 H-苯并[1,4]恶嗪的有效，可重复使用和廉价的催化剂体系。键的形成。没有副产物的形成，操作简便，环境温度和高产率（85-94％）是预期反应的吸引人的特征。已报道的1,4-苯并恶嗪的一锅法合成首次涉及I 2 -K 2 CO 3催化剂体系的应用，并通过原位亚胺形成，随后进行分子内环转化级联反应进行。
• Lewis Base Organocatalyzed Enantioselective Hydrosilylation of 1,4-Benzoxazines
  作者：Xiao-Mei Zhang、Yan Jiang、Li-Xin Liu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0031-1290405

  日期：2012.7

  A chiral Lewis base organocatalyzed enantioselective hydrosilylation of 1,4-benzoxazines is presented. The reactions ­afforded various enantioenriched 3-substituted dihydro-2 H -1,4-benzoxazines with high yields (up to 98%) in moderate enantioselectivities (up to 87% ee).

  提出了一种手性路易斯碱有机催化的 1,4-苯并恶嗪的对映选择性氢化硅烷化。该反应以中等对映选择性（高达 87% ee）的高产率（高达 98%）提供了各种对映体富集的 3-取代二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪。