5-Iodo-2-phenylsulfanyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole | 186292-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-Iodo-2-phenylsulfanyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-[(5-iodo-2-phenylsulfanylimidazol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 186292-91-1
• 化学式: C₁₅H₂₁IN₂OSSi
• 分子量: 432.401
• InChiKey: SQMQOAOLTUUWQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iodo-2-phenylsulfanyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 [5-(1H-indol-3-yl)-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazol-2-yl]-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Kawasaki, Ikuo; Katsuma, Hideo; Nakayama, Yohko, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 9, p. 1887 - 1901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到5-Iodo-2-phenylsulfanyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Kawasaki, Ikuo; Katsuma, Hideo; Nakayama, Yohko, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 9, p. 1887 - 1901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Nortopsentins A-D, Marine Alkaloids.
  作者：Ikuo KAWASAKI、Masayuki YAMASHITA、Shunsaku OHTA

  DOI：10.1248/cpb.44.1831

  日期：——

  Nortopsentins A-D, antifungal 1, 4-bisindolylimidazole marine alkaloids isolated from a sponge, were synthesized through palladium-catalyzed cross-coupling of 3-indolylboronic and 6-bromo-3-indolylboronic acids with halogenoimidazoles as the key reaction.

  以卤代咪唑为关键反应，通过钯催化 3-吲哚硼酸和 6-溴-3-吲哚硼酸的交叉偶联合成了从海绵中分离出的抗真菌 1，4-双吲哚基咪唑海洋生物碱 Nortopsentins A-D。