4-{[2-(2,2-dimethyl-propionylamino)-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylamino]-methyl}-benzoic acid methyl ester | 1275596-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[2-(2,2-dimethyl-propionylamino)-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylamino]-methyl}-benzoic acid methyl ester
• CAS: 1275596-56-9
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₄
• 分子量: 409.445
• InChiKey: MJPRXQXTRBCDBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  126.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[2-(2,2-dimethyl-propionylamino)-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylamino]-methyl}-benzoic acid methyl ester 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 、 硼烷-叔丁基胺 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 potassium hydrogen (2-((2-amino-4-oxo-3,4-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)(4-carboxybenzyl)amino)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抑制剂和分子探针的二氢蝶酸合酶双底物状态模拟物的合成

  摘要：

  越来越多的耐药细菌的出现促使我们设计和开发新的抗菌剂。根据该目标，正在探索一种新的二氢蝶酸合酶靶向方法，该酶作为磺胺类抗微生物剂的作用位点。使用结构信息，设计并合成了一类新的过渡态模拟物，它们能够与蝶呤、磷酸盐和对氨基结合位点结合。这些化合物作为炭疽芽孢 杆菌抑制剂的设计、合成和评价本文描述了二氢蝶酸合酶。这项工作的结果确定了第一个二氢蝶酸合酶的三价抑制剂，其活性显示出缓慢的结合抑制作用。该系列中最活跃的化合物含有氧化蝶呤环。这些抑制剂的结合被建模为二氢蝶呤合酶活性位点，并证明与观察到的生物测定数据具有良好的相关性，并为未来设计更高亲和力的过渡态模拟物提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.003
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(6-nitro-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-propionamide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-{[2-(2,2-dimethyl-propionylamino)-4-oxo-3,4-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylamino]-methyl}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抑制剂和分子探针的二氢蝶酸合酶双底物状态模拟物的合成

  摘要：

  越来越多的耐药细菌的出现促使我们设计和开发新的抗菌剂。根据该目标，正在探索一种新的二氢蝶酸合酶靶向方法，该酶作为磺胺类抗微生物剂的作用位点。使用结构信息，设计并合成了一类新的过渡态模拟物，它们能够与蝶呤、磷酸盐和对氨基结合位点结合。这些化合物作为炭疽芽孢 杆菌抑制剂的设计、合成和评价本文描述了二氢蝶酸合酶。这项工作的结果确定了第一个二氢蝶酸合酶的三价抑制剂，其活性显示出缓慢的结合抑制作用。该系列中最活跃的化合物含有氧化蝶呤环。这些抑制剂的结合被建模为二氢蝶呤合酶活性位点，并证明与观察到的生物测定数据具有良好的相关性，并为未来设计更高亲和力的过渡态模拟物提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.003