tert-butyl 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-methylene-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 1042401-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tert-butyl 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-methylene-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-methylidene-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1042401-40-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: SIZISDMLXDUUPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  414.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-methylene-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-methylenepyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis and cytotoxic evaluation of N-unsubstituted α-methylene-γ-lactams

  摘要：

  Chemoselective reduction of 3-aryl-2-diethoxyphosphoryl-4-nitroalkanoates provided the corresponding alpha-diethoxyphosphoryl-gamma-lactams in completely diastereoselective manner. The products were shown to be useful substrates for the synthesis of mono-beta-substituted and beta,gamma-disubstituted alpha-methylene-gamma-lactams. Cytotoxicity of these compounds was evaluated. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.090
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3RS,4SR)-tert-butyl 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-(diethoxyphosphoryl)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到tert-butyl 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-methylene-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis and cytotoxic evaluation of N-unsubstituted α-methylene-γ-lactams

  摘要：

  Chemoselective reduction of 3-aryl-2-diethoxyphosphoryl-4-nitroalkanoates provided the corresponding alpha-diethoxyphosphoryl-gamma-lactams in completely diastereoselective manner. The products were shown to be useful substrates for the synthesis of mono-beta-substituted and beta,gamma-disubstituted alpha-methylene-gamma-lactams. Cytotoxicity of these compounds was evaluated. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.090