(2S)-1-methylindoline-2-carboxylic methyl ester | 502435-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-methylindoline-2-carboxylic methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-methyl-2,3-dihydroindole-2-carboxylate
• CAS: 502435-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: SBQCXVDTESMQFB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-methylindoline-2-carboxylic methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到(2S)-2-(methoxycarbonyl)-1-methylindolin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  在弱酸性条件下直接形成氧代碳鎓离子：催化对映选择性 Oxa-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  两种催化剂，胺盐酸盐和双硫脲，协同作用，能够在温和条件下生成氧代碳鎓离子。胺催化剂产生具有足够亲电性的亚胺离子，以实现醇的 1,2-攻击。催化剂周转是通过胺消除并伴随形成氧代碳鎓中间体来实现的。双硫脲催化剂加速反应的所有步骤，并通过阴离子结合/离子对形成控制立体选择性。这一新概念被应用于色氨酸与醛的直接催化对映选择性 oxa-Pictet-Spengler 反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05225
• 作为产物：
  描述：

  (S)-吲哚啉-2-羧酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(2S)-1-methylindoline-2-carboxylic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性吲哚基甲醇催化酮的对映选择性重整反应

  摘要：

  通过引发Me 2 Zn和适当控制手性Zn-吲哚基甲醇络合物的立体控制，实现了乙酸乙酯与酮的不对称Reformatsky反应。以高收率和出色的对映选择性（高达97％ee）获得了各种手性β-羟基羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000768

文献信息

• Fused bicyclic carboxamide derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050054630A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Fused bicyclic carboxamide derivatives are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods for their use are also disclosed.

  揭示了融合的双环羧酰胺衍生物。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。
• Indole derivatives, process for producing the same and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：Torisu Kazuhiko

  公开号：US20050004096A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Indole derivatives represented by formula (I) wherein all symbols represent the same as that in specification), production methods thereof, and DP receptor antagonist comprising them as active ingredients. Since the compounds of formula (I) binds and antagonizes to DP receptor, they are useful for the prevention and/or treatment against allergic diseases, diseases accompanied with itching, secondary diseases generated by behaviors caused by itching, inflammation, chronic obstructive pulmonary disease, ischemic reperfusion disorder, cerebrovascular disorder, pleuritis complicated by rheumatoid arthritis, ulcerative colitis.

  公式（I）所表示的吲哚衍生物（其中所有符号均与规范中相同），其生产方法以及包含它们作为活性成分的DP受体拮抗剂。由于公式（I）中的化合物结合并拮抗DP受体，因此它们对于预防和/或治疗过敏性疾病、伴随瘙痒的疾病、由瘙痒引起的行为所致的继发疾病、炎症、慢性阻塞性肺疾病、缺血再灌注障碍、脑血管疾病、风湿性关节炎并发的胸膜炎、溃疡性结肠炎等具有用处。
• Indole compounds, process for producing the same and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07153852B2

  公开（公告）日：2006-12-26

  Indole derivatives represented by formula (I) wherein all symbols represent the same as that in specification), production methods thereof, and DP receptor antagonist comprising them as active ingredients. Since the compounds of formula (I) binds and antagonizes to DP receptor, they are useful for the prevention and/or treatment against allergic diseases, diseases accompanied with itching, secondary diseases generated by behaviors caused by itching, inflammation, chronic obstructive pulmonary disease, ischemic reperfusion disorder, cerebrovascular disorder, pleuritis complicated by rheumatoid arthritis, ulcerative colitis.

  公式（I）所代表的吲哚衍生物（其中所有符号与规范中的相同），其生产方法，以及以其作为活性成分的DP受体拮抗剂。由于公式（I）化合物结合并拮抗DP受体，因此它们对于预防和/或治疗过敏性疾病、伴随瘙痒的疾病、由瘙痒引起的行为引起的继发性疾病、炎症、慢性阻塞性肺疾病、缺血再灌注障碍、脑血管障碍、风湿性关节炎并发的胸膜炎、溃疡性结肠炎等疾病有用。
• INDOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1424325A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  Indole derivatives represented by formula (I)    wherein all symbols represent the same as that in specification), production methods thereof, and DP receptor antagonist comprising them as active ingredients. Since the compounds of formula (I) binds and antagonizes to DP receptor, they are useful for the prevention and/or treatment against allergic diseases, diseases accompanied with itching, secondary diseases generated by behaviors caused by itching, inflammation, chronic obstructive pulmonary disease, ischemic reperfusion disorder, cerebrovascular disorder, pleuritis complicated by rheumatoid arthritis, ulcerative colitis.

  由式（I）代表的吲哚衍生物 其中所有符号均与说明书中的符号相同）的吲哚衍生物、其生产方法以及以它们为活性成分的 DP 受体拮抗剂。 由于式（I）化合物能结合并拮抗 DP 受体，因此可用于预防和/或治疗过敏性疾病、伴随瘙痒的疾病、由瘙痒引起的行为所导致的继发性疾病、炎症、慢性阻塞性肺病、缺血性再灌注疾病、脑血管疾病、类风湿性关节炎并发的胸膜炎、溃疡性结肠炎。
• Methods for preparing substituted 12a,13-dihydro-6H-benzo[5,6][1,4]diazepino[1,2-a]indol-6-ones
  申请人：IMMUNOGEN, INC.

  公开号：US10442809B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  The invention provides novel methods for preparing indolinobenzodiazepine monomer compounds and their synthetic precursors. In an embodiment, the method discloses preparation of a compound represented by formula (III):

  本发明提供了制备吲哚啉并二氮杂卓单体化合物及其合成前体的新方法。在一个实施方案中，该方法公开了由式（III）代表的化合物的制备方法：