1-<2-Brom-4,5-dimethoxy-phenyl>-butan-1-ol | 5293-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2-Brom-4,5-dimethoxy-phenyl>-butan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Brom-4,5-dimethoxy-phenyl)-butan-1-ol；1-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)butan-1-ol
• CAS: 5293-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₃
• 分子量: 289.169
• InChiKey: UXGFYDKSFZMKAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-Brom-4,5-dimethoxy-phenyl>-butan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸介导的茚并[2,1-c]色烯-6(7H)-酮的级联环化途径

  摘要：

  开发温和有效的合成策略，从容易获得的起始材料开始生产重要的分子，在有机合成中是必不可少的。在此，我们提出了一种三氟甲磺酸驱动的双环化途径，从简单的2-甲酰基（或2-酰基）肉桂酸酯和酚类生产功能化的茚并[2,1- c ]色烯-6(7 H )-酮。值得注意的是，该方案通过在单锅中激活非反应性酯部分，能够在无金属反应条件下构建两个 C-C 键和一个 C-O 键。中间体茚醇酯的分离可能表明通过烯酸酯的邻近双键与邻羰基部分进行自分子内环加成，随后用苯酚进行亲电攻击以及随后的环缩合途径。此外，还检查了光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01459
• 作为产物：
  描述：

  n-propylmagnesium iodide 、 1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)butan-1-one 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-<2-Brom-4,5-dimethoxy-phenyl>-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酸介导的茚并[2,1-c]色烯-6(7H)-酮的级联环化途径

  摘要：

  开发温和有效的合成策略，从容易获得的起始材料开始生产重要的分子，在有机合成中是必不可少的。在此，我们提出了一种三氟甲磺酸驱动的双环化途径，从简单的2-甲酰基（或2-酰基）肉桂酸酯和酚类生产功能化的茚并[2,1- c ]色烯-6(7 H )-酮。值得注意的是，该方案通过在单锅中激活非反应性酯部分，能够在无金属反应条件下构建两个 C-C 键和一个 C-O 键。中间体茚醇酯的分离可能表明通过烯酸酯的邻近双键与邻羰基部分进行自分子内环加成，随后用苯酚进行亲电攻击以及随后的环缩合途径。此外，还检查了光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01459

文献信息

• Domino [Pd]-Catalysis: One-Pot Synthesis of Isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ones
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01396

  日期：2016.9.2

  An efficient domino [Pd]-catalysis for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones is presented. The strategy shows broad substrate scope and is amenable to o-bromobenzyl tertiary/secondary/primary alcohols. Significantly, the method was applied to the synthesis of antiplatelet drug n-butyl phthalide and cytotoxic agonist 3a-[4′-methoxylbenzyl]-5,7-dimethoxyphthalide.

  提出了一种高效的多米诺骨牌[Pd]催化，用于合成异苯并呋喃-1（3 H）-one。该策略显示了广泛的底物范围，并且适合于邻溴苄基叔/仲/伯醇。重要的是，该方法用于抗血小板药物邻苯二甲酸正丁酯和细胞毒性激动剂3a- [4'-甲氧基苄基] -5,7-二甲氧基邻苯二酚的合成。