2-Trimethylsilylpent-4-ynoic acid | 96017-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Trimethylsilylpent-4-ynoic acid
• CAS: 96017-61-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂Si
• 分子量: 170.283
• InChiKey: XKYXQZWPTJYSCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trimethylsilylpent-4-ynoic acid 在 二(氰基苯)二氯化钯 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到5-甲基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化炔酸的环化

  摘要：

  在三乙胺存在下，在钯（II）的催化作用下，3-，4-和5-链烷酸可生成3-buten-4-olides，4-penten-4-olides和5-hexen-5-5-分别以良至优的收率获得乙内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81594-x
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基甲硅烷基）乙酸 、 3-溴丙炔 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75 %的产率得到2-Trimethylsilylpent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的 C(1)-烯醇铵的脱甲硅烷基方法：在对映选择性 [2+2] 环加成反应中的应用

  摘要：

  使用异硫脲 HyperBTM 从 α-甲硅烷基-α-烷基取代的羧酸催化生成未取代和烷基取代的 C(1)-烯醇化铵已被开发并应用于对映选择性 [2+2]-环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202208800

文献信息

• Probing Regio- and Enantioselectivity in the Formal [2 + 2] Cycloaddition of C(1)-Alkyl Ammonium Enolates with β- and α,β-Substituted Trifluoromethylenones
  作者：Yihong Wang、Claire M. Young、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02688

  日期：2023.6.16

  on both reaction components. Solely [2 + 2] cycloaddition products are observed when using α,β-substituted trifluoromethylenones or α-trialkylsilyl acetic acid derivatives; both [2 + 2] and [4 + 2] cycloaddition products are observed when using β-substituted trifluoromethylenones and α-alkyl-α-trialkylsilyl acetic acids as reactants, with the [2 + 2] cycloaddition as the major reaction product. The beneficial

  已开发出异硫脲催化的 C(1)-烷基和 C(1)-未取代的烯醇铵与 β- 和 α,β-取代的三氟亚甲基酮的区域和对映选择性形式 [2 + 2] 环加成反应。在所有情况下，观察到[2 + 2]-环加成优先于替代的[4 + 2]-环加成，使β-内酯具有优异的非对映选择性和对映选择性（34个例子，高达>95:5 dr，>99： 1 呃）。该过程的区域选择性取决于两种反应组分上取代基的性质。当使用α,β-取代的三氟亚甲基酮或α-三烷基甲硅烷基乙酸衍生物时，仅观察到[2+2]环加成产物；当使用β-取代的三氟亚甲基酮和α-烷基-α-三烷基甲硅烷基乙酸作为反应物时，观察到[2+2]和[4+2]环加成产物，以[2+2]环加成作为主要反应产物。该方案中酸组分内的 α-甲硅烷基取代基的有益作用已通过对照实验得到证明。
• LAMBERT, C.;UTIMOTO, KIITIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 46, 5323-5326
  作者：LAMBERT, C.、UTIMOTO, KIITIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——