meso-4,6-di-O-benzyl-D-myo-inositol-1,3,5-O-orthoformate | 98510-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meso-4,6-di-O-benzyl-D-myo-inositol-1,3,5-O-orthoformate
• 英文别名: 4,6-di-O-benzyl-myo-inositol-1,3,5-orthoformate；4,6-di-O-benzyl-myo-inositol orthoformate
• CAS: 98510-25-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: LDLUYZXETPEEKS-AGFKLZQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  521.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-4,6-di-O-benzyl-D-myo-inositol-1,3,5-O-orthoformate 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.45h， 生成 (1'R,3aR,4R,4'R,5S,6S,7R,7aS)-1',7',7'-trimethyl-5,7-bis(phenylmethoxy)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of l-α-phosphatidyl-d-myo-inositol 3-phosphate (3-PIP), 5-phosphate (5-PIP), and 3,5-bisphosphate (3,5-PIP2)

  摘要：

  Highly efficient, asymmetric total syntheses of the title phospholipids as well as short chain and crosslinkable aminoether analogs were achieved in five to seven steps from a readily available myo-inositol derivative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00465-2
• 作为产物：
  描述：

  myo-Inositol monoorthoformate 在 lithium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 meso-4,6-di-O-benzyl-D-myo-inositol-1,3,5-O-orthoformate
  参考文献：
  名称：

  磷酸肌醇类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种磷酸肌醇类化合物，磷酸肌醇类化合物的制备方法，以及这些磷酸肌醇类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。利用非小细胞肺癌细胞对本发明的化合物进行了抑制肿瘤细胞生长的活性测试，证明本发明的化合物均具有较高的抑制肿瘤细胞生长的活性，其中有些化合物的抑制活性甚至与顺铂的活性相当，说明本发明的化合物具有良好的细胞穿透性和磷酯酶稳定性，可用于抗肿瘤药物的开发。

  公开号：

  CN102977145B

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of inositol phosphotriester analogues
  作者：Fanbo Song、Jing Zhang、Yuefang Zhao、Wenbin Chen、Luyuan Li、Zhen Xi

  DOI：10.1039/c2ob00031h

  日期：——

  Inositol phosphates, as important second messengers of signal transduction, regulate many biological functions. However, cell penetration and phospholipase stability could be two main issues faced by inositol phosphate analogues used as lead compounds for drug discovery. Inositol phosphotriester analogues could be more beneficial to diffuse across plasma membrane. In this paper, we describe the design and synthesis of a series of inositol phosphotriester analogues based on phosphatidylinositol, along with the initial antitumor activity analysis. Several compounds exhibited good cytotoxic activity against human cancer cell lines A549, HepG2, MDA-MB-231 and HeLa, especially compound 33 was cytotoxic against all the four cancer cell lines with good IC50 values.

  肌醇磷酸盐作为一种重要的信号转导第二信使，调控许多生物学功能。然而，细胞穿透性和磷脂酶稳定性可能是以肌醇磷酸盐类似物作为先导化合物进行药物发现时面临的两个主要问题。肌醇磷酸三酯类似物可能更有利于穿透细胞膜。本文中，我们描述了一系列基于磷脂酰肌醇的肌醇磷酸三酯类似物的设计与合成，以及初步的抗肿瘤活性分析。几种化合物对A549、HepG2、 MDA-MB-231和HeLa这些人类癌细胞系表现出良好的细胞毒性，特别是化合物33对全部四种癌细胞系均显示出细胞毒性，并具有良好的IC50值。
• Desymmetrization of 4,6-diprotected myo-inositol
  作者：Markus B. Lauber、Constantin-Gabriel Daniliuc、Jan Paradies

  DOI：10.1039/c3cc43663b

  日期：——

  The asymmetric desymmetrization of 4,6-diprotected myo-inositol derivatives was achieved by using a bifunctional, readily available nucleophilic catalyst. The orthogonally protected products were obtained in 80–99% yield with 90–99% ee. Such structures serve as potential enantiopure building blocks for the synthesis of myo-inositol phosphates.

  通过使用一种易于获得的双功能亲核催化剂，实现了对4,6-二保护肌醇衍生物的不对称去对称化。产物在80-99%的产率下获得，对映体过量达到90-99%。这些结构作为合成肌醇磷酸盐的潜在手性纯构建模块。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Synthesis of the Marine Glycolipid Dioctadecanoyl Discoside
  作者：Gordon Florence、Stuart Conway、Tashfeen Aslam、Gavin Miller、Gavin Milne

  DOI：10.1055/s-0029-1218301

  日期：2009.12

  The first synthesis of the inositol-containing marine glycolipid dioctadecanoyl discoside is reported. The key glycosylation reaction proceeds with β-selectivity at reduced temperature. The separable anomers could be readily progressed to afford discoside, its peracetate and the unnatural β-derivatives.

  首次报道了含有肌醇的海洋糖脂二辛酸二硬脂酰基曲霉糖的合成。关键糖基化反应在低温下进行，具有β选择性。可分离的异构体易于推进，从而得到曲霉糖、其全乙酸酯及不自然的β衍生物。
• Regioselective de-O-benzylation of monosaccharides
  作者：J.R. Falck、D.K. Barma、Sylesh K. Venkataraman、Rachid Baati、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02306-1

  日期：2002.2

  Poly-O-benzylated sugars are regioselectively debenzylated using CrCl2/LiI in moist EtOAc. A predictive, three-point coordination model is proposed.

  聚ø -benzylated糖正在使用的CrCl区域选择性脱苄基2在潮湿的EtOAc /的LiI。提出了一种预测性的三点协调模型。
• Racemic 2,4-di-O-benzoyl-myo-inositol 1,3,5-orthoformate: a versatile intermediate for the preparation of myo-inositol phosphates
  作者：Tanya Das、Mysore S Shashidhar

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00061-5

  日期：1998.3

  The versatility of racemic 2,4-di-O-benzoyl-myo-inositol 1,3,5-orthoformate as an intermediate for the preparation of protected myo-inositol derivatives is demonstrated. Procedures described provide simple access to several protected myo-inositol derivatives which are intermediates for the preparation of myo-inositol phosphates and racemic ononitol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.