3-苯基-4-甲基戊-1-烯 | 103979-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-4-甲基戊-1-烯
• 英文名称: 3-phenyl-4-methylpent-1-ene
• 英文别名: 4-methyl-3-phenyl-1-pentene；4-methyl-3-phenylpent-1-ene；(4-Methylpent-1-en-3-yl)benzene；4-methylpent-1-en-3-ylbenzene
• CAS: 103979-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: AFMVVAUXMNEACH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-4-甲基戊-1-烯 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(alphaR)-alpha-(1-甲基乙基)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  铜介导的杂环烯丙基硫与有机镁化合物的区域和对映选择性交叉偶联：1,7相对立体生成的情况

  摘要：

  光学活性杂环烯丙基硫化物1–7在CuBr存在下与有机镁化合物反应，以良好的收率和非常高的γ选择性提供光学活性烯烃。区域选择性取决于溶剂以及CuBr∶烯丙基硫化物的比率。杂环核的不对称感应范围为ee的50–98％。这些反应的区域和对映选择性与杂环氮对铜有机基的配位作用有关。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00601-1
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基-2-(N-吡咯烷基)乙腈 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 氢氧化钾 、 1-十四烯 、 (S)-BINAP monoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-苯基-4-甲基戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  主题演讲文章。镍催化的烯丙基胺和硼酸的偶联

  摘要：

  烯丙胺在镍（0）催化剂而不是钯（0）催化剂存在下作为与硼酸交叉偶联的底物。芳基，乙烯基和甲基硼酸的作用良好。使用乙烯基衍生物，E异构体比Z偶联更有效-异构体和两者完全保留几何完整性。甲基化优选使用硼酸酯，例如2-甲基-1,3,2-苯并二恶唑硼酸酯或2-甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，而不是甲基硼酸。反应的立体化学涉及烯丙基胺的净转化。区域选择性是配体的函数。通常，空间大的供体膦在取代度较低的位置促进新的C–C键形成。双齿配体，特别是1,1'-联萘-2,2'-双（二苯基次膦基）（BINAPO），可在取代度更高的烯丙基末端促进新的C–C键形成。与烯丙醇和与硼酸形成的酯相比，胺似乎是优选的伴侣，并具有更高的立体特异性。

  DOI：

  10.1039/p19950002083

文献信息

• γ-Selective allylic substitution reaction with Grignard reagents catalyzed by copper N -heterocyclic carbene complexes and its application to enantioselective synthesis
  作者：Satoshi Tominaga、Yukinao Oi、Toshio Kato、Duk Keun An、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.135

  日期：2004.7

  The reaction of allylic compounds with alkyl Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper N-heterocyclic carbene (NHC) complexes proceeded predominantly in an SN2′ reaction pathway to give γ-substituted product in excellent yield. The method was applied to asymmetric reaction by using optically active NHC ligands.

  烯丙基化合物与在铜催化量的存在下烷基格氏试剂反应ñ -杂环卡宾（NHC）络合物在一个S主要进行Ñ的优良率2'的反应途径，得到γ-取代的产物。该方法通过使用旋光性NHC配体用于不对称反应。
• Allylic substitution reactions with Grignard reagents catalyzed by imidazolium and 4,5-dihydroimidazolium carbene–CuCl complexes
  作者：Sentaro Okamoto、Satoshi Tominaga、Naoko Saino、Kouki Kase、Kentaro Shimoda

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.096

  日期：2005.12

  Imidazolium and 4,5-dihydroimidazolium carbene–CuCl complexes effectively catalyzed the substitution reaction of allylic compounds with Grignard reagents in an SN2′-selective fashion. It was noteworthy that the amount of the imidazolium carbene-CuCl complex could be reduced to 0.001 mol% and the catalysis recorded a high TON (105). Based on the experimental results, the ate-type complex(es) such as

  咪唑鎓和4,5-二氢咪唑鎓卡宾-CuCl络合物以S N 2'选择性方式有效催化了烯丙基化合物与格氏试剂的取代反应。值得注意的是，咪唑碳烯-CuCl络合物的量可减少至0.001 mol％，并且催化记录的TON很高（10 5）。根据实验结果，推测诸如[（咪唑基卡宾）-CuR 2 ] -（MgX）+的盐型配合物为活性物质。
• Short Synthesis of Chiral 4-Substituted (S)-Imidazolinium Salts Bearing Sulfonates and Their Use in γ-Selective Reactions of Allylic Halides with Grignard Reagents
  作者：Christopher M. Latham、Alexander J. Blake、William Lewis、Matthew Lawrence、Simon Woodward

  DOI：10.1002/ejoc.201101336

  日期：2012.2

  A one-pot reaction of Boc-protected amino alcohols and 2-sulfobenzoic anhydride followed by the addition of a wide variety of primary amines has allowed rapid access to diverse libraries of amidosulfonates 1,2-C6H4(SO3–)(COCHR1CH2NH2+R2) (R1 = Bn, iPr, Ph; R2 = aryl, CHMePh, 1-adamantyl), of which two examples have been characterised by X-ray crystallography. These reactions proceed by SN2 opening

  Boc 保护的氨基醇和 2-磺基苯甲酸酐的一锅反应，然后加入各种伯胺，可以快速访问不同的氨基磺酸盐库 1,2-C6H4(SO3–)(COCHR1CH2NH2+R2) （R1 = Bn、iPr、Ph；R2 = 芳基、CHMePh、1-金刚烷基），其中两个例子已通过 X 射线晶体学表征。这些反应通过未分离的恶唑啉中间体的 SN2 打开进行。氨基磺酸盐已在两步过程中转化为咪唑啉磺酸盐两性离子（N-杂环卡宾前体），包括用 BH3·SMe2 还原和用 HC(OEt)3 环化。两个例子（R1 = Bn，R2 = 2,6-iPrC6H3 和 R1 = iPr，R2 = 3,5-Me2C6H3）已被结晶学表征，后者为 PF6 盐。咪唑啉磺酸盐两性离子 (1 mol-%) 催化 RMgBr (R = 烷基) 添加到 (E)-ArC(R) = CHCH2Br (R = H, Me)。添加到肉桂基溴化物中显示出高
• Regio- and Enantiospecific Rhodium-Catalyzed Arylation of Unsymmetrical Fluorinated Acyclic Allylic Carbonates:  Inversion of Absolute Configuration
  作者：P. Andrew Evans、Daisuke Uraguchi

  DOI：10.1021/ja035216q

  日期：2003.6.1

  important cross-coupling reaction for the construction of ternary carbon stereogenic centers. We have developed a new regio- and enantiospecific rhodium-catalyzed allylic alkylation of acyclic unsymmetrical chiral nonracemic allylic alcohol derivatives with aryl zinc bromides. This study demonstrates that the hydrotris(pyrazolyl)borate rhodium catalyst and zinc(II) halide salt are crucial for efficiency

  过渡金属催化的烯丙基取代与不稳定的碳亲核试剂是构建三元碳立体中心的重要交叉偶联反应。我们开发了一种新的区域和对映体特异性铑催化的非环状不对称手性非外消旋烯丙醇衍生物与芳基溴化锌的烯丙基烷基化。该研究表明，氢化三（吡唑基）硼酸铑催化剂和卤化锌（II）盐对效率至关重要，而向催化剂中添加溴化锂对于获得最佳区域特异性是必要的。该反应的立体化学过程是通过合成（S）-布洛芬建立的，
• Tanaka, Jiro; Nojima, Masatomo; Kusabayashi, Shigekazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 673 - 678
  作者：Tanaka, Jiro、Nojima, Masatomo、Kusabayashi, Shigekazu、Nagase, Shigeru

  DOI：——

  日期：——