1,4-bis[1-amino-5-oxo-(2-imidazolin-2-yl)]galacto-tetritol | 632301-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis[1-amino-5-oxo-(2-imidazolin-2-yl)]galacto-tetritol
• 英文别名: 1-amino-2-[(1R,2S,3R,4S)-4-(1-amino-5-oxo-4H-imidazol-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-4H-imidazol-5-one
• CAS: 632301-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₆O₆
• 分子量: 316.274
• InChiKey: PMOFWDVVRBZIKI-SOSBWXJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-270 °C (decomp)
• 沸点：
  708.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  198.3
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 1,4-bis[1-amino-5-oxo-(2-imidazolin-2-yl)]galacto-tetritol 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到1,4-bis[1-(p-nitrobenzylideneamino)-5-oxo-(2-imidazolin-2-yl)]galacto-tetritol
  参考文献：
  名称：

  双头咪唑啉无环C-核苷的合成：1,4-双[1-氨基-5-氧代-4-取代-（（咪唑啉-2-基）]半乳糖四糖醇。

  摘要：

  摘要将2,3,4,5-四-O-乙酰基-半乳糖酰二氯（1）与两当量的α-氨基酯2a–c缩合，得到相应的2,3,4,5-四-O-乙酰基-半乳糖酸二酰胺3a–c。通过与水合肼加热，使3a–c杂环化，并伴随聚乙酰氧基烷基链的脱O-乙酰化，得到1,4-双[1-氨基-5-氧代-4-取代的（咪唑啉-2-基）]半乳糖-四糖醇（5a–c），而不是光谱数据显示的理论上可能的1,2,4-三嗪酮4。化合物5a-c容易与对硝基苯甲醛反应，得到相应的对硝基​​苄叉亚氨基衍生物6a-c。5a–c的乙酰化得到2,3,4,5-四-O-乙酰基-1,4-双[1-乙酰氨基-5-氧代-4-取代的（咪唑啉-2-基）]半乳糖四醇（ 7a，b，d）。7a，b，d的脱O-乙酰化反应得到1，

  DOI：

  10.1081/ncn-120021433
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-galactaryl dichloride 在 吡啶 、 N₂N₄*H₂O 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,4-bis[1-amino-5-oxo-(2-imidazolin-2-yl)]galacto-tetritol
  参考文献：
  名称：

  双头咪唑啉无环C-核苷的合成：1,4-双[1-氨基-5-氧代-4-取代-（（咪唑啉-2-基）]半乳糖四糖醇。

  摘要：

  摘要将2,3,4,5-四-O-乙酰基-半乳糖酰二氯（1）与两当量的α-氨基酯2a–c缩合，得到相应的2,3,4,5-四-O-乙酰基-半乳糖酸二酰胺3a–c。通过与水合肼加热，使3a–c杂环化，并伴随聚乙酰氧基烷基链的脱O-乙酰化，得到1,4-双[1-氨基-5-氧代-4-取代的（咪唑啉-2-基）]半乳糖-四糖醇（5a–c），而不是光谱数据显示的理论上可能的1,2,4-三嗪酮4。化合物5a-c容易与对硝基苯甲醛反应，得到相应的对硝基​​苄叉亚氨基衍生物6a-c。5a–c的乙酰化得到2,3,4,5-四-O-乙酰基-1,4-双[1-乙酰氨基-5-氧代-4-取代的（咪唑啉-2-基）]半乳糖四醇（ 7a，b，d）。7a，b，d的脱O-乙酰化反应得到1，

  DOI：

  10.1081/ncn-120021433