N-(2',3',4',6'-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-2-(4''-pentenyl)-5,6-dehydropiperidin-4-one | 1219026-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2',3',4',6'-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-2-(4''-pentenyl)-5,6-dehydropiperidin-4-one
• CAS: 1219026-27-3
• 化学式: C₃₆H₅₇NO₁₀
• 分子量: 663.849
• InChiKey: YLPVVCVLNLOCEV-MHQSFQPOSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(2',3',4',6'-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-2-(4''-pentenyl)-5,6-dehydropiperidin-4-one 、 N-(2',3',4',6'-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-2-(4''-pentenyl)-5,6-dehydropiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  溴哌啶酮的立体选择性合成及其向环状杂环的转化

  摘要：

  脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的 N-吡喃半乳糖基亚胺和 N-吡喃葡萄糖基亚胺与 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在多米诺曼尼希-迈克尔反应级联反应中反应，得到 2-取代的 5,6-脱氢-具有高非对映选择性的哌啶-4-酮。用 N-溴-琥珀酰亚胺处理这些环状烯胺酮产生相应的 2-取代 5-溴-5,6-脱氢哌啶酮，它们与 L-SelectrideⓇ 或甲基铜酸盐反应，得到具有高非对映选择性的饱和溴-哌啶酮。这些产物与硫代酰胺的缩合反应得到噻唑并哌啶 溴哌啶酮的立体选择性合成及其向环状杂环的转化

  DOI：

  10.1515/znb-2009-11-1251