methyl (4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-4-carboxylate | 1123725-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl (4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1123725-66-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: ROESAGMGLMWQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzylisocyanide 、 丙炔酸甲酯 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到methyl (4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接由取代的甲基异氰酸酯和乙炔烃进行低聚取代的吡咯

  摘要：

  α-金属化甲基异氰酸酯1在缺电子乙炔2的三键上的正式环加成反应是低取代吡咯3的直接便捷方法。报道了该反应的范围和局限性（24个实例，产率为25-97％），以及对反应条件的优化和机理的合理化。此外，还描述了相关的新开发的Cu I介导的，由未活化的末端炔烃衍生的乙炔铜与取代的甲基异氰酸酯反应的2，3-二取代的吡咯的合成方法（11个实例，产率为5-88％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200801395