1h-Indole-1-carboxylic acid,5-(phenylethynyl)-,1,1-dimethylethyl ester | 374818-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1h-Indole-1-carboxylic acid,5-(phenylethynyl)-,1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-(2-phenylethynyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 374818-67-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: IBYXSSRIMXQOCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-ethynyl-1H-indole-1-carboxylate 、 溴苯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1h-Indole-1-carboxylic acid,5-(phenylethynyl)-,1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钴纳米粒子装饰在硼和氮掺杂的二维碳材料上用于 Sonogashira 交叉偶联反应：抗癌药物 Ponatinib 的绿色高效合成

  摘要：

  在此，合成、表征了一种新型多相钴催化剂，并研究了其在 Sonogashira 交叉偶联反应中的效率。纳米钴物种分散在包含氮和硼原子位点的类石墨烯碳质二维网络上，通过合成 NHC-钴络合物，然后在最后一步进行二维金属-有机杂化物制备和高温热解来生产。各种分析技术（如 TEM、XRD、EA、ICP 和 XPS 研究）的组合认可了催化剂的结构。该催化剂在各种取代的具有挑战性的杂环乙炔和芳基的无钯偶联方面表现出前所未有的效率。除了可持续和绿色的反应条件外，该催化系统即使在 12 次运行后仍显示出稳定性和可重复使用性的出色特征。最后，我们在波纳替尼的合成中使用了这种催化系统，与现有的商业合成方法相比，步骤更少，成本更低；Ponatinib 是一种最近获得 FDA 批准的多酪氨酸激酶抑制剂、抗肉瘤癌剂和治疗常见神经退行性疾病的药物。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112701

文献信息

• Deazapurines and uses thereof
  申请人：Daun Jane

  公开号：US20050124649A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides compounds having formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 and n are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof in the treatment of inflammatory or autoimmune and proliferative disorders and as inhibitors of cell adhesion molecule expression and inflammatory cytokine signal transduction generally.

  本发明提供具有公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和n如此处一般和分类子中所述，并且另外提供其制药组合物，以及在治疗炎症或自身免疫和增殖性疾病以及一般作为细胞黏附分子表达抑制剂和炎症细胞因子信号转导抑制剂的用途的方法。
• Novel deazapurines and uses thereof
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20040186127A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention provides methods of using compounds having formula (I): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and n are as described generally and in classes and subclasses herein, in the treatment of reperfusion injuries, osteoporosis and/or bone metastasis.

  本发明提供了使用具有式（I）的化合物的方法：1其中R1，R2，R3和n如本文中一般和在类和子类中描述，在治疗再灌注损伤，骨质疏松症和/或骨转移方面。
• DEAZAPURINES AND USES THEREOF
  申请人：Daun Jane

  公开号：US20110105427A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides compounds having formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 and n are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof in the treatment of inflammatory or autoimmune and proliferative disorders and as inhibitors of cell adhesion molecule expression and inflammatory cytokine signal transduction generally.

  本发明提供具有以下式子（I）的化合物：其中R1，R2，R3和n如本文中通常和在类和子类中所述，并且此外提供其药物组成物和使用它们治疗炎症或自身免疫和增殖性疾病以及作为细胞黏附分子表达和炎症细胞因子信号转导的抑制剂的方法。
• US7314936B2
  申请人：——

  公开号：US7314936B2

  公开（公告）日：2008-01-01
• US7868002B2
  申请人：——

  公开号：US7868002B2

  公开（公告）日：2011-01-11