[3-(4-Sulfo-phenylazo)-6,7,9,10,12,13,15,16-octahydro-5,8,11,14-tetraoxa-17-aza-benzocyclopentadecen-17-yl]-acetic acid methyl ester | 690993-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-(4-Sulfo-phenylazo)-6,7,9,10,12,13,15,16-octahydro-5,8,11,14-tetraoxa-17-aza-benzocyclopentadecen-17-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 4-[[14-(2-Methoxy-2-oxoethyl)-2,5,8,11-tetraoxa-14-azabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-18-yl]diazenyl]benzenesulfonic acid
• CAS: 690993-72-7
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₉S
• 分子量: 523.564
• InChiKey: MAZCPLUHHPSTPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-Sulfo-phenylazo)-6,7,9,10,12,13,15,16-octahydro-5,8,11,14-tetraoxa-17-aza-benzocyclopentadecen-17-yl]-acetic acid methyl ester 在 sodium dithionite 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于苯甲酰化冠状体系的荧光金属离子指示剂：绿色荧光指示剂，用于细胞内钠离子。

  摘要：

  描述了打算用于生物应用的阳离子敏感性荧光指示剂的合成和金属结合性能。冠醚环尺寸的增加增强了对较大阳离子的亲和力，但减弱了荧光响应和选择性。具有15冠5螯合剂直接连接到2,7-二氟x吨酮荧光团的化合物会加载到活细胞中，并对钠离子浓度变化做出响应，并在可见光波长范围内出现较大的荧光增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.017
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [3-(4-Sulfo-phenylazo)-6,7,9,10,12,13,15,16-octahydro-5,8,11,14-tetraoxa-17-aza-benzocyclopentadecen-17-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于苯甲酰化冠状体系的荧光金属离子指示剂：绿色荧光指示剂，用于细胞内钠离子。

  摘要：

  描述了打算用于生物应用的阳离子敏感性荧光指示剂的合成和金属结合性能。冠醚环尺寸的增加增强了对较大阳离子的亲和力，但减弱了荧光响应和选择性。具有15冠5螯合剂直接连接到2,7-二氟x吨酮荧光团的化合物会加载到活细胞中，并对钠离子浓度变化做出响应，并在可见光波长范围内出现较大的荧光增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.017

文献信息

• [EN] CROWN ETHER DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHER COURONNE
  申请人：MOLECULAR PROBES INC

  公开号：WO2005016874A3

  公开（公告）日：2005-11-17
• Fluorescent metal ion indicators based on benzoannelated crown systems: a green fluorescent indicator for intracellular sodium ions
  作者：Vladimir V. Martin、Anca Rothe、Kyle R. Gee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.017

  日期：2005.4

  The synthesis and metal binding properties of cation-sensitive fluorescent indicators intended for biological applications are described. The increase of the crown ether ring size enhances the affinity for larger cations, but weakens the fluorescent response and selectivity. A compound having a 15-crown-5 chelator directly attached to a 2,7-difluoroxanthenone fluorophore loads into live cells and responds

  描述了打算用于生物应用的阳离子敏感性荧光指示剂的合成和金属结合性能。冠醚环尺寸的增加增强了对较大阳离子的亲和力，但减弱了荧光响应和选择性。具有15冠5螯合剂直接连接到2,7-二氟x吨酮荧光团的化合物会加载到活细胞中，并对钠离子浓度变化做出响应，并在可见光波长范围内出现较大的荧光增加。