cyclo-(Asp(OtBu)-D-Phe-Lys(Boc)-Arg(Pbf)-Gly) | 545376-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-(Asp(OtBu)-D-Phe-Lys(Boc)-Arg(Pbf)-Gly)
• 英文别名: cyclized H2N-Asp(OtBu)-D-Phe-Lys(Boc)-Arg(Pbf)-Gly-OH
• CAS: 545376-68-9
• 化学式: C₄₉H₇₃N₉O₁₂S
• 分子量: 1012.24
• InChiKey: BJMKHTDYLDCXEW-KFIZHRIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  301.41
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-(Asp(OtBu)-D-Phe-Lys(Boc)-Arg(Pbf)-Gly) 在 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 环(-RGDFK)
  参考文献：
  名称：

  直接和间接标记方法之间放射性碘或放射性溴标记的RGD肽的比较

  摘要：

  已经报道了含有（Arg-Gly-Asp）RGD序列的放射性标记的环肽，可用于正电子发射断层扫描（PET）成像，单光子发射计算机断层扫描（SPECT）成像和靶向性放射性核素治疗癌症。在这项研究中，RGD用作癌症诊断和治疗的模型载体肽。为了评估放射性卤素标记的肽的特性，使用了几种标记的RGD肽[125I-c（RGDyK），77Br-c（RGDyK），[125I] SIB-c（RGDfK），[77Br] SBrB-c（RGDfK）设计，制备和评估[125I] SIB-EG2-c（RGDfK）和[77Br] SBrB-EG2-c（RGDfK）。在这些初始研究中，使用77Br（t1 / 2 = 57.0 h）和125I（t1 / 2 = 59.4 d），因为它们的半衰期更长。前体肽是使用标准的基于9-芴基甲氧羰基（Fmoc）的固相方法合成的。通过氯胺-T法或RGD肽与[125I] N-琥珀酰亚胺基3-碘苯甲酸酯（[125I]

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00081
• 作为产物：
  描述：

  H-Asp(OtBu)-D-Phe-Lys(Boc)-Arg(Pbf)-Gly-OH 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cyclo-(Asp(OtBu)-D-Phe-Lys(Boc)-Arg(Pbf)-Gly)
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成合成DOTA缀合的多价环状RGD肽树状聚合物及其生物学评估：对肿瘤靶向和肿瘤成像的意义。

  摘要：

  该报告描述了使用“点击化学”设计和合成一系列α（V）β（3）整联蛋白定向单体，二聚和四聚环[Arg-Gly-Asp-d-Phe-Lys]树状聚合物。发现环[Arg-Gly-Asp-d-Phe-Lys]的未保护N-ε-叠氮基衍生物通过微波辅助Cu（I）与带有末端炔烃的氨基酸基树枝状聚合物发生高度化学选择性的偶联。 -催化的1，3-偶极环加成。在体外确定树状聚合物的α（V）β（3）结合特性，并在具有皮下生长的人类SK-RC-52肿瘤的裸鼠中评估其体内α（V）β（3）靶向特性。与在体外结合测定中确定的单体衍生物相比，发现多价RGD-树状聚合物对α（V）β（3）整联蛋白受体具有增强的亲和力。在DOTA缀合（111）In标记的RGD树状大分子的情况下，发现放射性标记的多聚树状大分子在体内表达α（V）β（3）整联蛋白的肿瘤中显示出特异性增强的摄取。这些研究表明，四聚体RGD-树状聚合物比其二聚体和单体同类物具有更好的肿瘤靶向特性。

  DOI：

  10.1039/b615940k

文献信息

• A fluorescent Arg–Gly–Asp (RGD) peptide–naphthalenediimide (NDI) conjugate for imaging integrin α_vβ₃in vitro
  作者：Zhiyuan Hu、Rory L. Arrowsmith、James A. Tyson、Vincenzo Mirabello、Haobo Ge、Ian M. Eggleston、Stanley W. Botchway、G. Dan Pantos、Sofia I. Pascu

  DOI：10.1039/c4cc08265f

  日期：——

  We have developed a fluorescent peptide conjugate (TrpNDIRGDfK) based on the coupling of cyclo(RGDfK) to a new tryptophan-tagged amino acid naphthalenediimide (TrpNDI).

  我们开发了一种荧光肽共轭物（TrpNDIRGDfK），基于将环(RGDfK)与一种新的色氨酸标记的氨基酸萘二酰亚胺（TrpNDI）偶联而成。
• Synthesis and Biological Evaluation of Paclitaxel Conjugates Involving Linkers Cleavable by Lysosomal Enzymes and α_V β₃ -Integrin Ligands for Tumor Targeting
  作者：Paula López Rivas、Ivan Ranđelović、André Raposo Moreira Dias、Arianna Pina、Daniela Arosio、József Tóvári、Gábor Mező、Alberto Dal Corso、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.201800447

  日期：2018.6.22

  Hitting the bull's eye with the best dart: RGD‐peptidomimetics with high binding affinity for integrin αvβ3, which is overexpressed in the blood vessels of several human cancers, were conjugated to the cytotoxic drug paclitaxel; variation of the αvβ– integrin ligand, a linker cleavable by lysosomal enzymes and a spacer permit the identification of a conjugate with high tumor targeting index (TI = 533)

  击中靶心与最好镖： RGD-肽模拟物以高结合亲和力整合素α v β 3，这是在几种人类癌症中的血管中过度表达，被缀合至细胞毒性药物紫杉醇; 的α的变动v β-整合素配体，由溶酶体酶的接头切割和间隔允许缀合物的鉴定具有高肿瘤靶向指数（TI = 533）。