(Z)-4-hydroxy-5-(4-methoxybenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one | 100074-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-hydroxy-5-(4-methoxybenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 100074-26-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: MCVUPPJXBNWGIP-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-250 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  535.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-hydroxy-5-(4-methoxybenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(5Z)-4-羟基-3-(4-羟基苯基)-5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成方案，用于合成 pulvinones 和天然存在的 Aspulvinone E，具有药用价值的分子

  摘要：

  摘要 一种新颖的两步方法，用于以优异的收率获得易于获得的天然“pulvinone”衍生物，从活化前体开始，带有功能化的 1,3-二氧戊环-2,4-二酮 (OCA)，作为 α 的双重保护活化合成子-羟基酸。本程序基于在温和条件下以良好收率进行的串联 C-酰化-环化过程。此外，pulvinones 显示出重要的药用特征，其中 tetronate 杂环表现出良好的药代动力学 (PK) 和 ADME-Tox 特性，由于合成限制，迄今为止可被认为尚未开发。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2001662
• 作为产物：
  描述：

  文拉法辛杂质4 反应 0.5h， 生成 (Z)-4-hydroxy-5-(4-methoxybenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-pulvinones的合成

  摘要：

  已经开发出两种新的途径获得pulvinones，其中一种涉及新颖的Wittig反应。首次报道了E系列的成员，包括母体（E）-普尔维酮，并描述了几何异构体的结构。提出了一种将（E）-普尔维酮定量转化为（Z）-普尔维酮的方法，以及区分异构体的技术。

  DOI：

  10.1039/p19850001567

文献信息

• Access to Tetronic Acids via Silver-Catalyzed CO₂ Incorporation into Conjugated Ynones
  作者：Yuta Sadamitsu、Keiichi Komatsuki、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01309

  日期：2017.6.16

  versatile access to highly functionalized tetronic acids has been successfully achieved through the reaction of conjugated ynones with carbon dioxide. In the presence of a base, the enolates generated from the ynones capture CO2 via a carbon–carbon bond-forming reaction, accompanied by a 5-exo-dig cyclization reaction of the resulting carboxylate to the alkyne, activated by a silver catalyst. The present

  通过共轭炔酮与二氧化碳的反应，已经成功地实现了对高官能度的四氢苯甲酸的简便且多用途的获取。在碱的存在下，由炔酮生成的烯醇化物通过形成碳-碳键的反应捕获CO 2，伴随着所得羧酸盐与炔烃的5- exo-dig环化反应，并被银催化剂活化。本方法应适用于多种tetronic酸的合成。
• Novel Synthesis of Naturally Occurring Pulvinones: A Heck Coupling, Transesterification­, and Dieckmann Condensation Strategy
  作者：Reinhard Brückner、David Bernier

  DOI：10.1055/s-2007-983803

  日期：2007.7

  diimide activated arylacetic acids yielded the isomerically pure trifluoro-ethyl ( Z)-2-(arylacetoxy)cinnamates 38A- O. These were excellent substrates of potassium TERT-butoxide mediated Dieckmann condensations, and distinctly superior to fluorine-free analogues, furnishing Z-configured pulvinones 1A- O ( 1I = aspulvinone A). Cleavage of the aryl ether moieties of pulvinones 1D, E, H, N, O provided

  碘芳烃与 2-乙酰氧基丙烯酸三氟乙酯 (19) 的无膦 Heck 烯基化反应立体选择性地生成三氟乙基 (Z)-2-乙酰氧基肉桂酸酯 31-34、42、44 和 51。脱乙酰化后用 N,N'-二环己基碳二亚胺酰化活化的芳基乙酸产生异构纯的三氟乙基 (Z)-2-(芳基乙酰氧基)肉桂酸酯 38A-O。这些是叔丁醇钾介导的 Dieckmann 缩合的优良底物，并且明显优于无氟类似物，提供 Z 构型pulvinones 1A-O (1I = aspulvinone A)。pulvinones 1D、E、H、N、O 的芳基醚部分的裂解提供 aspulvinone E (1R)、aspulvinone G (1S)、3',4,4'-trihydroxypulvinone (1V) 和 aspulvinones B (1X) 和H (1Y)，分别。2的转换，
• Functionalization of diazotetronic acid and application in a stereoselective modular synthesis of pulvinone, aspulvinones A–E, G, Q and their analogues
  作者：Amarender Manchoju、Ritesh A. Annadate、Lise Desquien、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1039/c8ob01511b

  日期：——

  highly stereoselective aldol condensation of diazotetronic acid with aldehydes to provide 5-arylidene diazotetronates. Subsequent catalytic intermolecular C–H insertion reactions of the arylidene tetronates with arenes provide a series of naturally occurring aspulvinones including aspulvinones C, D and Q which have not been synthesized before. Variation of the aldehyde and the arene components furnishes

  开发了一种模块化合成的aspulvinones A，B，C，D，E，G和最近分离的aspulvinoneQ。该方法的特点是重氮杂环丁酸与醛类具有高度立体选择性的羟醛缩合反应，可提供5-亚芳基重氮杂环戊酸酯。随后的亚芳基四价酸盐与芳烃的催化分子间CH–H插入反应提供了一系列天然存在的aspulvinones，包括以前从未合成过的aspulvinones C，D和Q。醛和芳烃成分的变化提供了aspulvinones的合成类似物。
• Tandem Claisen Condensation/Transesterification between Arylacetate Enolates and Arylmethylene-Substituted 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-ones: An Improved Synthesis of <i>Z</i>-Configured Pulvinones
  作者：Reinhard Brückner、Natasza Kaczybura

  DOI：10.1055/s-2006-950378

  日期：2007.1

  Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) alkenations of aromatic aldehydes with the novel phosphonate 24b led to E-configured arylmethylene-substituted 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ones 25a-f (79-88% yield). The latter condensed with the lithium enolates of methyl arylacetates lithio-20b-d to give, after acid treatment and crystallization, isomerically pure (Z)-pulvinones 8d-s in 75-91% yield. We also showed that Horner-Wadsworth-Emmons reactions between phosphonate 24b and aliphatic aldehydes lead to E-configured alkylmethylene-substituted 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ones 25g-i (82-96% yield).

  用新型膦酸盐 24b 对芳香醛进行霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）烯化反应，可得到 E 构型的芳基亚甲基取代的 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 25a-f（收率为 79-88%）。后者与芳基乙酸甲酯锂烯醇化物 lithio-20b-d 发生缩合，经酸处理和结晶后得到异构纯 (Z)-pulvinones 8d-s，收率为 75-91%。我们还发现，膦酸盐 24b 与脂肪族醛之间的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应可生成 E 型烷基亚甲基取代的 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 25g-i（收率为 82-96%）。
• Anticoagulante 3-Aryl-5-benzylidentetronsäuren
  作者：Klaus Rehse、Josefa Lehmke

  DOI：10.1002/ardp.19853180104

  日期：——

  Durch Umlagerung von Cyclopentendionen wurden vier 5‐Ylidentetronsäuren erhalten. Nach einmaliger oraler Verabreichung an Ratten wurden anticoagulante Wirkungen beobachtet, die jedoch von schweren neurotoxischen Nebenwirkungen begleitet waren. Durch Hydrierung der exocyclischen Doppelbindung können sie beseitigt werden.

  环戊烯二酮的重排得到四个 5-亚苯基四氢呋喃。大鼠单次口服后，观察到抗凝作用，但伴有严重的神经毒性副作用。它们可以通过氢化环外双键来消除。