(-)-trans-1.2-Bismethansulfonyloxymethyl-4-methyl-cyclohex-4-en | 30631-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-trans-1.2-Bismethansulfonyloxymethyl-4-methyl-cyclohex-4-en
• 英文别名: (+/-)-trans-1.2-Bismethansulfonyloxymethyl-4-methyl-cyclohex-4-en
• CAS: 30631-17-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆S₂
• 分子量: 312.408
• InChiKey: XTUBODHUPAUCCI-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-1.2-Bismethansulfonyloxymethyl-4-methyl-cyclohex-4-en 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-1,2,4-Trimethylcyclohex-4-en
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的部分不对称合成

  摘要：

  （-）-富马酸二薄荷基酯与丁二烯的Diels-Alder缩合反应，然后用LiAlH 4还原加合物，在1-3中生成（-）-（1R：2R）-4-环己烯-反式-1,2-二甲醇光学纯度的％取决于进行反应的温度。但是，当使用AlCl 3，SnCl 4或TiCl 4催化反应时，则在更低的温度下发生缩合，并且用LiA1H 4还原后的产物具有相反的符号和构型。此外，取决于反应条件，产品的光学纯度范围为27–78％。讨论了诸如溶剂，温度和催化剂等参数，因为它们会影响不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85050-4
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-4-methyl-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-trans-1.2-Bismethansulfonyloxymethyl-4-methyl-cyclohex-4-en
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的部分不对称合成

  摘要：

  （-）-富马酸二薄荷基酯与丁二烯的Diels-Alder缩合反应，然后用LiAlH 4还原加合物，在1-3中生成（-）-（1R：2R）-4-环己烯-反式-1,2-二甲醇光学纯度的％取决于进行反应的温度。但是，当使用AlCl 3，SnCl 4或TiCl 4催化反应时，则在更低的温度下发生缩合，并且用LiA1H 4还原后的产物具有相反的符号和构型。此外，取决于反应条件，产品的光学纯度范围为27–78％。讨论了诸如溶剂，温度和催化剂等参数，因为它们会影响不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85050-4

文献信息

• Kugatova-Shemyakina,G.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2459 - 2463
  作者：Kugatova-Shemyakina,G.P. et al.

  DOI：——

  日期：——