[(2S,5R,8S,11S)-8-[4-((S)-2-Amino-3-hydroxy-propionylamino)-butyl]-5-benzyl-11-(3-guanidino-propyl)-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cyclopentadec-2-yl]-acetic acid | 696660-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,5R,8S,11S)-8-[4-((S)-2-Amino-3-hydroxy-propionylamino)-butyl]-5-benzyl-11-(3-guanidino-propyl)-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cyclopentadec-2-yl]-acetic acid
• CAS: 696660-84-1
• 化学式: C₃₀H₄₆N₁₀O₉
• 分子量: 690.757
• InChiKey: KKCZNTGWRIDUMG-KGWSWXIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.36
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  320.05
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5R,8S,11S)-8-[4-((S)-2-Amino-3-hydroxy-propionylamino)-butyl]-5-benzyl-11-(3-guanidino-propyl)-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cyclopentadec-2-yl]-acetic acid 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 c[RGDfK(COCHO)]
  参考文献：
  名称：

  OPTIMISED MULTIVALENT TARGETING FLUORESCENT TRACER

  摘要：

  一种荧光示踪剂包括：RAFT模板，包括氨基酸残基：甘氨酸-脯氨酸-赖氨酸-丙氨酸-赖氨酸-甘氨酸-脯氨酸-赖氨酸-赖氨酸-赖氨酸，具有定义上表面的平均平面，该平面具有四个赖氨酸残基和一个下表面具有一个赖氨酸残基，四个相同的靶向分子包括氨基酸：精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-苯丙氨酸-赖氨酸（RGDKf），每个分子通过肟键固定在第一个上表面的不同赖氨酸残基上，荧光团S0456通过间隔臂固定在平均平面的下表面上，该间隔臂通过酰胺键连接荧光团双键序列的中央碳和十肽下表面的赖氨酸氨基酸，该间隔臂为5-（4-羟基苯基）戊酸。

  公开号：

  US20180140723A1
• 作为产物：
  描述：

  环(-RGDFK) 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S,5R,8S,11S)-8-[4-((S)-2-Amino-3-hydroxy-propionylamino)-butyl]-5-benzyl-11-(3-guanidino-propyl)-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cyclopentadec-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Site-selective three-component reaction for dual-functionalization of peptides

  摘要：

  本文展示了一种位点选择性的肽双功能化方法，涉及易得的马来酰亚胺和N-羟基胺。该修饰通过三组分1,3-极性环加成反应进行，形成稳定的产物。以一锅法将两个分子成像基团连接到肿瘤结合的环状肽上为例，并扩展到将DOTA螯合剂与12 kDa蛋白结合的研究。

  DOI：

  10.1039/c3cc38673b

文献信息

• A convenient access to α V β 3 /α V β 5 integrin ligand conjugates: regioselective solid-phase functionalisation of an RGD based peptide
  作者：Didier Boturyn、Pascal Dumy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00293-3

  日期：2001.4

  The cyclopeptide (-RGDfK-) is a potent and selective alpha (V)beta (3)/alpha (V)beta (5) integrin ligand. A methodology for the conjugation of cyclo(-RGDfK-) through the regioselective derivatisation of lysine side chains, either in solution or directly on the solid support, is described. This provides a rapid and flexible chemical entry to conjugated integrin ligands bearing reporter groups for biological investigations or reactive chemical functions for the preparation of new vector systems. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.